CHIMIE

*Conformation – configuration
Les couples de composés suivants sont-ils stéréoisomères ?
Préciser s’il s’agit de stéréoisomères de conformation ou de
configuration.
a.
b.
c.
d.
e.
14
Classement de groupes selon la règle
séquentielle C.I.P. (ex. 15 et 16)
15
H
H3C Br
H
H 3C
OHC
HO
H
H3C OH
H 3C
H 3C
H
CHO
OH
CH3 CHO
H
H
Br
CH2CH3 H
CH 3
OH
CH3 H
CH 2OH
H
CH 2CH 3
Br
H3C OHC
HO
H
H3C H
H 3CCH 2
H3C H
CH3 Br
Classer les groupes suivants dans l’ordre
décroissant de priorité selon la règle séquentielle :
a. –CH2–CH(CH3) 2 ; –CH(CH3)–CH2–CH3 ;
–CH2–CH2–CH2–CH3 ; –C(CH3) 3 .
b. H H CH3 –C–CH2–CH3 –C–C–CH3 CH–CH3 CH3 CH3 CH3 c. H
–C–OCH3 CH2–CH3 H CH3 –C–CH
OH CH3 H
OHC
Br
H
HO
H
OH
Br
H
CH 3
H
H
CHO
CH3 CH 2CH 3
CHO
OH
CH 3
CH 3
d.
e.
16
–C–CH 3
*Classer les groupes suivants dans l’ordre décroissant
de priorité selon la règle séquentielle :
a. –CH=CH2 ; –CH2I ; orthométhylphényle ;
–C≡C–CH3 .
H3C b. –CHO ; –COOH ; –CH2NH2 ; –CONH2 ; –COCH3 .
c.
Configuration absolue R, S d’un atome
de carbone asymétrique (ex. 17 à 20)
17
Déterminer la configuration absolue des molécules
suivantes :
) a. b) b.
H3C C
CH2CH2OH CH2CH3 (CH3) 3C
) c.
Stéréochimie des molécules organiques
CH 2Cl
H
H 3C
CH3 OH
C C
H CH C OH
H
3
C
H
H
Cl
CH3 N CH3 N CH3 CH3 CH3 CH2Cl H
C
H
C
H
C
; C N CH3 ;
C
CH 3
NH2 NH2 C NH ; C N CH3 .
H
CH 2OH
CH 2Cl
CH 2OH
C H
CH3 OH
CH2CH3 CH3 C C
H CH C CH3 H
3
H
C N ;
CH 2Br
C
OCH3 CH2CH2Br 6
EXERCICES
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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