CHIMIE

Applications directes du cours
REPRÉSENTATIONS PLANES
Formules développées planes
et formules topologiques (ex. 1 à 3)
1
Donner une formule topologique correspondant
aux formules développées suivantes.
Ph désigne le groupe phényle C6H5–deformule semidéveloppée
:
CH=CH
HC C–
CH–CH
a. H 3C–CH(CH 3)–CH 2–O–CH=CH 2
b. myrcène : (CH3) 2C=CH–CH2–CH2–C –CH=CH2 ||
CH
2
c. aspartame (édulcorant) :
HOOC–CH2–CH(NH2)–CO–NH–C H–CH2Ph |CO2CH3 d. chloramphénicol (antibiotique) :
CH=CH
O2N–C C–CHOH–C H–NHCOCHCl2 CH–CH
|CH2OH
2
Donner la formule semi-développée plane correspondant
aux formules topologiques suivantes :
a. anhydride éthanoïque : b. méthacrylate de méthyle :
3
O
O
O
c. pyrrole : d. carvone :
N
H
Donner la formule semi-développée plane et la
formule topologique des composés suivants :
a. 1-phényléthanone ;
b. acide téréphtalique (ou acide benzène-1,4-dicarboxylique) ;
c. linalol : 3,7-diméthylocta-1,6-dién-3-ol.
O
O
O
Représentation plane (Cram, Newman) des
structures spatiales (ex. 4 et 5)
4
Donner la représentation de Newman des molécules
suivantes données en représentation de Cram (respecter
la conformation) :
a. b.
5
Donner la représentation de Cram des molécules
suivantes dessinées en représentation de Newman (respecter
la conformation) :
CONFORMATIONS
6
H 3C CH 2CH 3
H
H3C OH H
c. d.
H
CH 3
H OH
phéromone d'agrégation
du scarabée de l'aulne
a. b.
Cl
H
OH
CH3 CH3 CH2CH3 c. d.
H
H 3C
Br
OH
H
Exercices
OH
H
CHO
H
H3C CH3 H 3C
H 3CH 2C
H3C (CH3) 2HC
H 3C
H
OH
Rappeler la définition d’une conformation et
donner la représentation de Newman et de Cram de deux
conformations différentes pour trois exemples concrets de
molécules.
H
OH
OH
OCH3 H
CH3 CO2H H
H
CH2CH3 CH3 © Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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