CHIMIE

Stéréochimie des molécules organiques
On désigne par conformère une conformation correspondant à un minimum significatif d’énergie
potentielle.
Conformations chaises du cyclohexane, éventuellement substitué
• Liaisons axiales C–a et équatoriales C–e
e
a
définition
deux structures de
même constitution :
pour passer :
aspect énergétique :
conformation
de même configuration mais de
conformations différentes :
–sont détectables (techniques
spectrales) mais non séparables ;
–sont celles d’une molécule
correspondant à un corps pur ;
–sont appelées isomères de
conformation.
d’une conformation à une autre,
il suffit de rotations autour de liaisons
simples.
la barrière énergétique pour passer
d’une conformation à une
autre est très faible (5 à
50 kJ. mol –1 ) ; elle peut être franchie
à température ambiante du
fait de l’agitation thermique.
e
a
a
e
a
e inversion
e
a
e
a
a
e
a
a
e
e
rotations
e
e
a
uniquement
a
chaise I chaise II
• L’inversion entre conformations chaises transforme une liaison axiale en liaison équatoriale et inversement.
• Un gros substituant favorise la conformation où il est équatorial.
Désignation des configurations
configuration
de configurations différentes :
–sont séparables ;
– sont celles des molécules
distinctes ;
–sont appelées isomères de configuration.
d’une configuration à une autre, il
faut rompre des liaisons (et en former
de nouvelles).
la barrière énergétique pour passer
d’une configuration à une autre est
élevée (de l’ordre de l’énergie de
dissociation d’une liaison, 250 à
400 kJ .mol –1 ).
• Classement des groupes substituants par priorité décroissante a > b > c > d selon le nombre atomique décroissant
de l’atome lié. En cas d’indétermination, jusqu’à la première différence, comparer au rang 2 les atomes classés
respectivement dans leur ordre décroissant de priorité, puis au rang 3 les atomes de la branche prioritaire, puis
ceux de la branche de seconde priorité, etc.
a
e
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