CHIMIE

(*) Dans le propénal, les deux doubles
liaisons sont également conjuguées :
O = CH– CH = CH 2
H
H
O – CH = CH – CH2 1) Écrire les principales formules mésomères de
l’aniline C 6H 5NH 2.
2) En déduire la structure de l’hybride de résonance
correspondant.
1) Déterminons le nombre d’électrons de valence :
N e =6 4 + 5 1 + 5 + 2 1= 36, D = 18.
Nous pouvons tout d’abord établir deux formules
mésomères ne présentant pas de charge formelle :
H
H
H
H
C
C
N – H
C
C
H
C
C
C
C
H
N – H
C
C
H
H
H
Cependant, le doublet libre de l’atome d’azote est
situé à une liaison simple d’un doublet π. On peut
donc envisager une délocalisation électronique plus
étendue et établir trois autres formules mésomères
C
C
H
H
H
C
H
N – H
C
H
C
H
C C
H C H
H
C
H
N – H
C
H
C
H
C C
H C H
Doc. 19 Formules mésomères envisageables de l’aniline C 6H 5NH 2.
H
C
Architecture moléculaire
H
N – H
C
H
C
H
C C
H C H
H
C
H
N – H
C
H
C
H
C C
H C H
2
Pour s’entraîner : ex. 9
COURS
Le passage d’une formule à l’autre se fait en «basculant » une double liaison
autour d’un sommet du cycle ; il entraîne le basculement des deux autres doubles
liaisons : ces doubles liaisons sont dites conjuguées (*) .
L’hybride de résonance représenté dans le document 18 traduit la délocalisation
de trois doublets d’électrons sur les six atomes de carbone du cycle : les
trois doublets π sont délocalisés sur l’ensemble du cycle. Cette délocalisation
étendue dans un cycle confère à la molécule de benzène une grande stabilité.
APPLICATION 4
Structure électronique de l’aniline
H
C
N – H
C
C C
H C H
H
C
H
qui contribuent moins à la description de la structure
que les deux premières. En effet, bien que respectant
la règle de l’octet, elles font apparaître des charges
formelles qui, de plus, ne sont pas en accord avec les
électronégativités comparées de l’azote et du carbone
(doc. 19).
2) L’hybride de résonance correspondant à l’ensemble
de ces formules s’écrit :
H
H
+ 3d
– d – d
C
N – H
C
H
C
H
C C
H C H
– d
avec 0 d 1
La présence des charges partielles sur l’azote et certains
atomes de carbone est due à la contribution faible
mais réelle des trois formules intermédiaires. Quatre
doublets d’électrons (trois doublets π et un doublet
non liant) sont ici délocalisés sur sept atomes.
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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