CHIMIE

© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
666
Annexe 6
1.6 Classe fonctionnelle
Les composés possédant un même groupe caractéristique
(éventuellement avec la restriction d’un même environnement)
forment une classe de composés, ou classe fonctionnelle.
Exemple : le groupe hydroxyle –OH, lorsqu’il est lié à un
atome de carbone tétragonal, lié lui-même seulement à des
atomes de carbone ou d’hydrogène, est le groupe caractéristique
des alcools ; les alcools forment une classe fonctionnelle.
Il est très important, dans une structure complexe,
de savoir reconnaître les groupes caractéristiques
et les classes fonctionnelles (ou fonctions chimiques),
et, inversement, de savoir les représenter à partir
du nom du composé.
1.7 Modes de nomenclature
Plusieurs modes de nomenclature U.I.C.P.A. officielle sont
possibles. Parmi eux, nous utiliserons essentiellement la
nomenclature substitutive.
Mais, parmi d’autres modes, les noms de classe fonctionnelle
(nomenclature radico-fonctionnelle), les noms par
remplacement, des noms additifs et des noms triviaux peuvent
être employés et sont, dans certains cas, encore assez
usités. Les noms substitutifs ou par remplacement sont,
en général, préférés aux noms de classe fonctionnelle.
2
Nomenclature substitutive
2.1 Groupe principal
Les groupes caractéristiques sont classés dans un ordre de
priorité décroissante. Le groupe prioritaire, dit groupe
principal, est désigné par un suffixe. Tous les autres
groupes caractéristiques sont désignés par des préfixes.
Quelques groupes caractéristiques et les groupes hydrocarbonés
ne peuvent être désignés que par des préfixes.
Les documents 1 et 2 donnent l’ordre de priorité décroissante
des groupes caractéristiques et les noms des principaux
préfixes et suffixes.
2.2 Structure fondamentale
2.2.1. Composé purement aliphatique
Dans le cas d’un composé ne comportant que des chaînes
carbonées ouvertes (composé aliphatique), la chaîne sur
laquelle sont basés la nomenclature et le numérotage est
appelée chaîne principale. Celle-ci est déterminée par un
ensemble de critères, dans un ordre donné.
Les premiers critères sont, dans l’ordre suivant :
•nombre maximal de groupes principaux ;
•nombre maximal de doubles et triples liaisons considérées
dans leur ensemble ;
•longueur maximale ;
•nombre maximal de doubles liaisons.
Le document 3 rappelle le nom des premiers alcanes
linéaires.
2.2.2. Composé cyclique
Si le groupe principal est fixé sur un cycle, celui-ci constitue
la structure fondamentale. Le nom d’un cycle carboné
est obtenu en utilisant le préfixe cyclo devant le nom de
l’alcane ayant le même nombre d’atomes de carbone.
2.2.3. Composé constitué de chaînes et de cycles
Si le groupe principal est fixé à la fois sur des chaînes
linéaires et sur des cycles, la structure fondamentale est
le fragment (chaîne ou cycle) dans lequel le groupe principal
se rencontre le plus grand nombre de fois et, en cas
d’égalité, celui qui est considéré le plus important. Le fragment
de chaîne le plus important est déterminé par les critères
mentionnés ci-dessus pour la recherche de la chaîne
principale.
2.3 Substituants
■ Lorsqu’un substituant est lui-même substitué, on détermine
le substituant fondamental (analogue de l’hydrure
fondamental) par les mêmes procédures que pour la structure
fondamentale ; tous les substituants secondaires sont
désignés par des préfixes. Mais il n’y a pas de groupe caractéristique
nommé par un suffixe.
■ Le préfixe désignant un substituant dérivant d’un
hydrure fondamental est formé du nom de cet hydrure
et d’un suffixe qui dépend du nombre d’atomes d’hydrogène
perdus par cet hydrure et créant des valences
libres. Le tableau suivant indique quelques-uns de ces
suffixes.
valences
libres
une simple
deux simples
trois simples
une double
suffixe
-yle
-diyle
-triyle
-ylidène
exemple
CH 3–CH 2–CH 2–
propyle ou propan-1-yle
–CH2–CH2–
éthane-1,2-diyle
–CH2–CH–CH2–
propane-1,2,3-triyle
CH3–CH=
éthylidène ou éthanylidène