CHIMIE

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COURS
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Stéréochimie des molécules organiques
(*) Les positions cis et trans de deux
substituants précisés d’un dérivé
éthylénique sont définies par rapport au
plan de référence contenant les atomes
doublement liés et perpendiculaire au
plan contenant ces atomes et ceux qui
leur sont directement liés.
C 3 =C 2
est le (E)-2-chlorobut-2-ène, car les
groupes prioritaires (–CH3 sur C3 et
–Cl sur C2 H Cl
) sont en position trans ; les
groupes méthyle –CH3sont en position
cis.
a)
b)
c)
H3C
OH
O
CH3
Doc. 39 Isomères de constitution :
(a) de chaîne ; (b) de position ;
(c) de fonction.
4.4 Configuration Z ou E autour d’une double liaison
4.4.1. Principe
Les groupes portés par chaque atome de carbone de la double liaison sont classés
par priorité décroissante : a > b, a' > b'.
Si les groupes prioritaires a et a' de chacun des deux
atomes de carbone doublement liés sont, par rapport à
la double liaison :
•en position cis (✳) , du même côté
de l’axe de la double liaison
•en position trans (✳) , de part et d’autre
de l’axe de la double liaison
Z et E sont les premières lettres des mots allemands zusammen (ensemble) et
entgegen (en face).
Exemple : La configuration suivante de l’acide but-2-ènedioïque de formule développée
:
HOOC H
C=C
est E, car les deux groupes prioritaires sont les groupes carboxyle –COOH et ils
sont en position trans. C’est donc l’acide (E)-but-2-ènedioïque, dont le nom trivial
est « acide fumarique ».
Pour s’entraîner : ex. 22 à 24
5 Stéréoisomérie
5.1 Différents types d’isomérie
5.1.1. Isomères
Des composés qui ont la même formule brute mais qui diffèrent :
•par l’ordre ou la nature des liaisons,
•ou par la disposition des atomes dans l’espace,
sont appelés isomères.
Le terme isomérie désigne la relation entre isomères.
■ Exemple
Le but-3-én-1-ol : H 2C=CH–CH 2–CH 2–OH
et le butanal :
C=C
b b'
a b'
H 3C CH 2 CH 2 C
ont même formule brute mais diffèrent par l’ordre et la nature des liaisons ; ce sont
deux isomères.
a
a'
C=C
b a'
H COOH
O
H
la configuration
est alors :
Z
E