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© Hachette Livre – H Prépa / Optique, 1 re année, MPSI-PCSI-PTSI –La photocopie non autorisée est un délit 478 16 OBJECTIFS • Savoir définir l’activité d’une espèce chimique, le quotient de réaction Q et connaître la relation existant entre Q à l’équilibre et la constante d’équilibre. • Connaître les conditions d’évolution d’un système chimique. • Connaître les définitions caractéristiques des réactions acido-basiques : couple acide-base, constante d’acidité, domaines de prédominance, solution tampon… • Savoir déterminer, par le calcul, une valeur approchée du pH d’une solution aqueuse. • Savoir exploiter les résultats d’un dosage. PRÉREQUIS • Mises en solution des espèces ioniques et moléculaires ; grandeurs caractéristiques des solutions obtenues (cf. 1 re S et Term. S). • Avancement de réaction (cf. 1 re S et Term. S) ; taux d’avancement (Term. S). • Quotient de réaction, constante d’équilibre et évolution d’un système en solution aqueuse (cf. Term. S). • Réactions acido-basiques (cf. 1 re S et Term. S). • Dosages acido-basiques par pH-métrie et conductimétrie (cf. Term. S). Équilibres acido-basiques INTRODUCTION De très nombreux systèmes sont le siège de réactions acido-basiques. Ces réactions participent à la vie et au développement de tout organisme vivant et interviennent dans l’évolution de nombreuses synthèses industrielles. Les réactions acido-basiques sont régulièrement mises en œuvre dans la séparation, l’identification et le dosage des constituants d’un mélange. L’utilisation du quotient de réaction Q et du critère d’évolution d’un système, commencée en classe de Terminale, est ici indispensable pour interpréter les phénomènes observés. Après avoir rappelé les principales définitions vues au Lycée, ce chapitre est consacré à l’exposé de quelques méthodes de calculs de pH et à l’exploitation des principales techniques mises en œuvres lors de dosage acidobasiques.
(*) Dans une solution, les solutés sont usuellement présents en faible quantité, contrairement au solvant qui est l’espèce très largement majoritaire. doublet non liant ou libre doublet liant – 2d + d + d → p Doc. 1 La molécule d’eau est polaire. (**) Le debye, de symbole D, est l’unité de moment dipolaire utilisée en Chimie : O H H 1,00 D ≈ 3,33 . 10 –30 C . m (***) Les ions en solution aqueuse seront généralement notés sans la précision (aq) par souci de simplification. + + + + + + + + + + + + + + + Doc. 4 La dislocation du cristal en ses ions, l’hydratation et la dispersion de ceux-ci sont les trois étapes de la dissolution d’un solide ionique dans l’eau. + + + + 1 Solutions aqueuses COURS L’eau étant le solvant le plus utilisé en Chimie, il est nécessaire de préciser quelques caractéristiques de ce liquide et de rappeler diverses définitions relatives aux solutions aqueuses. 1.1 Rappels de quelques définitions Une solution aqueuse s’obtient en dissolvant un ou plusieurs solutés (*) dans de l’eau qui constitue le solvant (*) . La dissolution est un phénomène limité : au-delà d’une certaine quantité ajoutée, le soluté ne se dissout plus ; on dit alors que la solution est saturée. La conductivité électrique d’une solution aqueuse est due à la présence d’ions. L’eau pure a une conductivité électrique très faible. Un électrolyte est un composé qui, mis en solution dans un solvant, ici l’eau, en accroît la conductivité électrique. Le chlorure de sodium et le chlorure d’hydrogène sont des électrolytes : leurs solutions contiennent des ions et constituent des solutions électrolytiques (cf. annexe 2). 1.2 L’eau : solvant ionisant, solvatant et dispersant La molécule d’eau est coudée. L’atome d’oxygène étant plus électronégatif que celui d’hydrogène, la molécule d’eau est polaire (doc. 1) ; son moment dipolaire est élevé : p(H 2O) = 1,85 D (**) à 20 °C (doc. 2). L’eau possède également une constante diélectrique élevée, à 20 °C : e r ≈ 80 ; cela signifie, par exemple, que la force électrostatique entre un anion et un cation est environ 80 fois plus faible dans l’eau que dans le vide (doc. 3). Dans l’eau, les ions s’entourent de molécules d’eau : on dit qu’ils sont solvatés ou, plus précisément ici, hydratés. Le nombre de molécules d’eau entourant un ion est d’autant plus élevé que celui-ci est petit et fortement chargé (***) . En assimilant les molécules d’eau à des dipôles électrostatiques, il est possible d’interpréter, comme nous l’avons vu en classe de Première : – la dissolution d’un solide ionique (doc. 4), Équilibres acido-basiques 16 – l’ionisation d’une molécule polaire dans l’eau (doc. 5, page suivante). solvant benzène sulfure de carbone éther éthanol méthanol eau glycol acétone p(D) 0,00 0,00 1,15 1,70 1,70 1,85 2,30 2,90 er 2,3 2,6 4,4 24,3 32,6 80,0 37,7 20,7 Doc. 2 Moment dipolaire p et constante diélectrique e r de quelques solvants. Le pouvoir ionisant du solvant est d’autant plus grand que p est élevé et son pouvoir dissociant croît avec e r . q > 0 f → f ’ → •dans le vide : •dans un solvant : r q' < 0 Doc. 3 Loi de Coulomb dans le vide et dans un solvant de constante diélectrique e r . © Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit 479
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H PRÉPA TOUT EN UN CHIMIE PCSI •
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HPRÉPA TOUTENUN CHIMIE PCSI André
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Cet ouvrage est conforme aux progra
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1 OBJECTIFS • Connaître les quat
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a) b) 700 l (nm) 600 500 400 Doc. 2
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E E n E n l’absorption d’un pho
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E 1s Doc. 13 Configuration électro
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•La configuration électronique d
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Le métal cuivre Cu, l’hydroxyde
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Doc. 23 Nombre maximal d’élémen
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Le terme générique d’élément
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Doc. 27 a) 3 Cl 2(g) + 2 Al(s) = 2
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a) b) N + 2p 2 N2p 3 O +2p3 O2p 4 D
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1 2 3 4 5 6 7 1 1 H χ M : 2,21 χ
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Les nombres quantiques CQFR L’ét
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Applications directes du cours 1 D
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15 Ionisation 1 • Indiquer dans q
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26 L’élément cuivre Le cuivre e
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(*) Un corps simple est constitué
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a) H-F b) H-O-H c) d) H H-N-H H H-C
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a) b) Cl F F Cl Cl P Cl Cl F S F Do
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(*) La prise en compte des doublets
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Établir la représentation de Lewi
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+ d - d A B p→ Doc. 13 Orientatio
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(*) La première formule ci-dessus
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Déterminer les principales formule
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(*) Dans le propénal, les deux dou
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■ m + n = 2 AX 2E 0 : l’édific
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a) b) c) H H - C - H H H - N - H H
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a) b) Cl 120° Cl Cl Cl P PCl 5 typ
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- 1 2 + 1 O G + - 1 2 ep O • O
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III - Espèces à liaisons délocal
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Applications directes du cours 1 Co
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1 • Préciser le caractère polai
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3 OBJECTIFS • Savoir définir et
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(*) Soit un système fermé, siège
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Sens direct ou sens 1 → Sens inve
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0 [B i] M 1 t 1 ' Doc. 10 Interpré
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La pyrolyse de l’éthanal selon :
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(*) La combustion du mélange d’a
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a a/2 a/4 [A] -a . k . t [A] = a .
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• On réduit au même dénominate
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(*) • Pour la réaction d’équa
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Vitesses de réaction 8 Déterminat
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Vitesses de réaction • p ≠ 1 :
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Vitesses de réaction COURS On en d
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Facteurs cinétiques Vitesses de r
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6 Décomposition de l’anion perox
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2 • Le suivi de la réaction est
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18 Oxydation des ions iodure par le
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c. Expliquez comment vous préparer
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CH 3 (1) + HNO 3 (2) CH 3 CH 3 NO 2
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2.2.3. Généralisation ; contrôle
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n 0 2 n 0 3 n 0 3 0 nCH3COOH (t) nC
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(*) Bien que la désintégration de
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1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0 [X] a A 2 B 4
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1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0 v k 1.a V fB
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CQFR Dans un processus complexe met
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En déduire l’expression des conc
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a. Établir le système d’équati
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. Tracer ln = f(t) ou effectuer u
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2 • Déterminer, tout d’abord,
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a. Quel est l’intérêt d’avoir
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5 OBJECTIFS • Savoir distinguer l
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(*) Au niveau moléculaire : la not
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I H I H Cl I H I H Doc. 3 Chocs bim
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À tout instant : Ep(t) + Ec(t) = E
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Cl C Cl C H Doc. 13 L’énergie li
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Exemple : L’action du permanganat
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1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0 [X] a B A 50
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Mécanismes réactionnels en cinét
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(*) Pour un acte élémentaire, l
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Doc. 26 Maillons de la chaîne réa
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Intermédiaires réactionnels Méca
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2 • Un récipient transparent, co
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13 Théorie de Lindeman Il arrive s
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1 • Le mécanisme réactionnel su
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CH • 3 + HBr c CH 4 + Br • (4)
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2 • Donc seule la réaction (1) e
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6 OBJECTIFS • Connaître les repr
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formule semidéveloppée formule to
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a) b) H H H H C H H H H H C 109 pm
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1 modèle éclaté en perspective D
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APPLICATION 1 Représentations de N
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a) b) a) inversion de conformation
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configuration q fus (°C) qéb (°C
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Classer les groupes substituants de
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Déterminer la configuration absolu
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a) b) H H HOOC H 3C H H OH H H H H
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observateur rayon lumineux plan de
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(*) Racémique vient du latin racem
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HO H H COOH COOH COOH HOOC H H OH O
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(R)-B + (S)-B + (R)-A énantiomère
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Doc. 55 Exemples de propriétés di
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Stéréochimie des molécules organ
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Applications directes du cours REPR
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*Conformation - configuration Les c
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) d. e. ) f. g) g. Double liaison (
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41 *Combien d’atomes de carbone a
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Atome asymétrique et double liaiso
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(*) Les phéromones sont des substa
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(*) Énergies de liaison : DC=C = 6
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La flèche traduit le mouvement du
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(*) Lorsque les deux substituants R
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3.1.2.3. Caractère ionique de la r
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H 3C H C C C 2H 5 H Doc. 13 Les qua
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(*) Selon le solvant utilisé, l’
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(*) L’effet attracteur du groupe
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alcène 3.3.2. Observations expéri
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(*) M.S. KHARASCH, (1895-1957), Uni
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(*) Il se forme une mince couche d
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Réactivité de la double liaison c
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Réactions d’addition (*) conditi
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Conseils : Dans les exercices, il c
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14 Proposer une suite de réactions
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(*) Dans l’industrie, l’éthoxy
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(*) L'hydrolyse du produit de la sy
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Ph Br Mg 2 C2H5 O O C2H5 C2H5 C2
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H 2O , H R -MgX R-H (*) Il ne s’
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R' C • Le schéma général est l
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R -Mg-X + H 2C= CH - X Pd(PPh 3) 4
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Organomagnésiens mixtes 8 COURS
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Doc. 12 Présentation des dérivés
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Doc. 12 Arrêt à la cétone dans l
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Organomagnésiens mixtes 6 Réactio
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Préparation R X + Mg dérivé halo
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Applications directes du cours 1 Hy
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Action d’un organomagnésien sur
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9 OBJECTIFS • Savoir décrire les
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(*) On utilise fréquemment la cons
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(*) En notant EOP = r . rur, les fo
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L z → L noyau Doc. 10 Moment cin
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Y2,1,0 = (2 pz) = Y2,1,±1 = (2 py)
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x O z G plan(p), de cote z o (S ) s
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99 % 50 % 99 % 99 % 2s 50 % 50 % 99
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Doc. 25 Courbes représentant gross
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(*) En Mécanique Quantique, un niv
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Doc. 30 Nombre quantique de spin s
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électron i électron j 1s ns, np n
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7 6 5 4 3 2 1 n 7 6 6 6 5 5 5 5f 4
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Le cas des éléments du bloc d est
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Doc. 37 Évolution du rayon atomiqu
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Modèle quantique de l’atome •
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Données : constante de Boltzmann :
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14 **Éléments de transition 1 •
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24 *Excitation par choc Les niveaux
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(*) La masse des noyaux étant beau
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Structure électronique des molécu
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a) 1s 1 b) 1s 1 c ou j H 1 c ou j H
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(*) b12 0 0 S 1 S 1 0 Doc. 9 Var
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E E H ∆E s ∗ 1s 1 ∆E s H 1 H
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Structure électronique des molécu
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Doc. 18 Interactions 2p-2pconduisan
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E s ∗ z s z s ∗ s s s 3.3.2. Di
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Doc. 27 La liaison dans la molécul
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Doc. 33 Les lignes d’isodensité
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Le recouvrement est d’autant plus
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E s * p * Doc. 36 Représentation s
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Doc. 41 Spectre d’absorption du b
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Cas des molécules diatomiques hét
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5 La molécule de difluor 1 • Que
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13 La molécule de diazote 1 • a.
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11 OBJECTIFS • Définitions, cara
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a) b) G - rp(X2) = r0 rp G + + - d
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espèce EK ED EL Cl2 0 0 49,5 CH4 0
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alcane Doc. 16 Températures d’é
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H C O H Doc. 21 Formation d’une l
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R C R O N H H a) N O R C R H N C H
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H O C a) O H O O H b) Doc. 33 Acide
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Les interactions de van der Waals C
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Pour certains calculs on pourra uti
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8 Températures de changement d’
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. La densité et la viscosité de c
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12 OBJECTIFS • Connaître les pos
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(*) Lorsque la masse molaire de l
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(*) La réaction d’un acide de Le
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Doc. 8 Types de réactions selon la
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(*) En présence d’un grand excè
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Doc. 12 Influence de la nature du g
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E p stabilisation de l'anion nuclé
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Doc. 18 Influence du groupe R de R-
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mécanisme étapes vitesse stéréo
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(*) Br 71 % Et-O , K , -HBr et Et
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E p H 3 C Br 2 CH 2 CH 3 H CH3 H H
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Br CH3 23 CH2CH3 H CH3 H -Br Compo
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Doc. 32 Une réaction se produisant
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H 3C H H3C-C-O CH3 CH 3 t-Bu-O CH
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Les dérivés halogénés CQFR •
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Applications directes du cours 1 Vo
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Réactions à compléter (ex. 18 à
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■ Réactions de type S N2 Réacti
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13 OBJECTIFS • Identifier les tro
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CH3 -CH2 -CH2 -NH2 propylamine N(CH
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formule NH (CH3)3N - (CH3CH2)3N - N
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100 80 60 40 20 0 2,5 Composés à
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(*)L’expression de cette constant
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(*) CH3(CH2) 6CH2Br 1 mol NH3 (2 mo
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Composés à liaison simple carbone
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4 • On fait réagir le mélange r
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14 OBJECTIFS • Connaître la synt
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fonction alcool phénol formule R-O
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La nomenclature officielle (recomma
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a) R O b) a) 100 % transmission H O
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molécule H3C-OH H3C-CH2-OH Doc. 14
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(*) Pour un étheroxyde aromatique
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(*) HO - ArO - pKA 14 H2O 10 Réact
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(*) Cette réaction constitue le pr
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E p (CH 3 ) 3 COH + HBr (CH3 ) 3CO
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R Facilité de déshydratation d’
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OH H2 SO4 ∆ pentan-3-ol c (E)-pen
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(*) C’est le plus souvent aussi l
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Page 473 and 474: Applications du premier principe à
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Page 479: Masses molaires (g . mol −1 ):Ca:
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Page 493 and 494: 1) L’équation de la réaction qu
Page 495 and 496: DpH 0,01 2,3 % 0,05 11,5 % 0,1 23 %
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Page 501 and 502: solution pH initial nature de l’a
Page 503 and 504: 2,3.c 4 0 pseudo-tampon dû au coup
Page 505 and 506: pH s pH E 0 dpH ( dV ) V E E teinte
Page 507 and 508: 14 pH 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
Page 509 and 510: (*) Lorsque la réaction de titrage
Page 511 and 512: H 2A H 2A HA - pK A1 pK A1 +2 pH pK
Page 513 and 514: Doc. 43 Simulation du titrage d’u
Page 515 and 516: • Pour tout couple acide-base (HA
Page 517 and 518: 1 Activités d’espèces chimiques
Page 519 and 520: 9 Réactions acido-basiques On cons
Page 521 and 522: 1 • Déterminer le volume V 2E d
Page 523 and 524: 31 Exercices en relation avec les t
Page 525 and 526: 17 OBJECTIFS • Savoir définir et
Page 527 and 528: (*) Pour alléger l’écriture, no
Page 529 and 530: Doc. 4 Diagramme de prédominance d
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a) O CH -CO 2C-H2C 2 2 N-CH -CH -N
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(*) K f1 = K f2 = Doc. 11 Domaines
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Doc. 15 Un excès de lignand favori
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Doc. 18 Graphes simulés des pource
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accepteurs d'ions Fe3+ de plus en p
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c’est-à-dire :pF = - log [F - ]
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accepteurs d'ions Ca2+ de plus en p
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Réactions compétitives entre comp
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1 • On prépare 250 mL de solutio
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a. Quel ion est dosé en premier ?
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18 OBJECTIFS • Définition du pro
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composé AgCl AgBr AgI Ag2CrO4 Fe(O
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APPLICATION 1 Le précipité de sul
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Doc. 10 Pourcentage d’ions argent
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Une quantité n 0 = 1,0 . 10 -3 mol
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0 - 1 - 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 log s
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Une solution est maintenue saturée
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2) Exprimer la solubilité de Al(OH
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- 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 - 8 - 9 log
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On introduit, dans un bécher, les
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1 Formation et dissolution de préc
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13 Solubilité du nitrite d’argen
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1 • Que représente (s sol - s ea
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Al 3+ (aq) + 3 e - = Al (s) Fe 3+ (
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Dans l’eau H 2O, dans l’ion oxo
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zinc COM Zn 2+ , SO 4 2- mA R pont
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) électrolyte (K zinc cuivre + + C
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(*) Certains auteurs notent a l’e
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tête isolante bouchon du tube de p
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Dans tout exercice, il faudra, sur
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(*) Ce résultat sera démontré en
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Considérons la pile formée par l
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APPLICATION 3 Couples Cu 2+ /Cu et
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Ce4+ a) b) Fe 2+ K + SCN - solution
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2 1 0 E (V) E 0 (Ce 4+ /Ce 3+ ) E 0
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Équilibres d’oxydoréduction CQR
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1 Nombre d’oxydation 1 • Après
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2 • Déterminer la composition de
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V 2 (mL) % (mV) V2 (mL) % (mV) V2 (
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Chapitre 1 1 1) Quatre niveaux d’
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a) b) c) 9 H C 10 O C H CH2 CH2 H
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2) H H N ⇒ hybride de résonance
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À tout instant, P CO + P Cl2 = (P
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La concentration de B est alors max
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La courbe ln(a - x)=f(t) étant une
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1) Propane : CH3CH2CH3 ; éthoxyét
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tion, la concentration de I reste f
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a) CH a) 2CH3 CHO b) CH3 HO H c) C2
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31 Voir document ci-dessous : A (A,
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• 5 étheroxydes avec liaison C=C
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2) HOOC C H H + D2O C anti COOH H D
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2) I2 + 2 S2O 2- 3 c 2 I - + S4O 2-
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3 e ionisation :E i3 = e(Co 3+ ) -
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2) a) Il diminue. L’O.M. p est d
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2) H O + 4) 5) H3N + 6) 7) Ph 8) 4
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3) (CH3) 3N CH3 (CH3) 3N + CH3 (CH3
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Mécanisme S N1 : Le carbocation -C
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c) d) A : R-OH ZnCl2 c HCl R-Cl où
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2) a) Action de l’ozone O3 puis h
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2) ∆' fH 0 [C 3H 4O (liq)] = 2 D
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2) Il suffit de tracer F = V. 10 -p
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• V > V éq (V en mL) : [[HgCl 2]
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2) a) 2 NaN 3 = 2 Na + 3 N 2 b) Dan
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1 Interaction lumière - matière L
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1 Conductivité d’un électrolyte
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■ Dosages Les documents 5 et 6 do
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1 Principe de la pH-métrie Une él
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1 Noms de quelques anions Le tablea
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Les règles de nomenclature en Chim
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classe fonctionnelle groupe caract
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méthode recherche successive : gro
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célérité de la lumière dans le
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B. Constantes de formation complexe
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D. Produits de solubilité à 25 °
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• Pour un changement de niveau d
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Le nombre d’onde correspondant es
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liaison nature nombre d’onde (cm
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III. Structure, réactivité et syn
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A Absorbance 84 Acide 484 Acide de
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Molécularité 127 Moment cinétiqu
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H PRÉPA TOUT EN UN La collection H
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