CHIMIE

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COURS
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Stéréochimie des molécules organiques
Formules topologiques
Exemples :
formule
semi-développée
formule
topologique
CQFR
Représentation plane des structures spatiales
Exemple : le 3-phénylbutan-2-ol
Conformation, configuration
définition
d’après la structure :
Les rotations autour de
liaisons simples sont possibles
mais pas réellement
libres.
exemples :
H CH2CH3 OH O
C=C H3C–CH–C H3C CH3 H
OH
O
H 3C 1 –C 2 HOH–C 3 HPh–C 4 H 3
représentation de Cram représentation de Newman
H
H
H 3C
CH 3
CH3 CH3 H H
H
OH Ph H
OH
Ph
CH3 CH3 éclipsée
conformation
les conformations d’une molécule
de constitution donnée sont
les différentes dispositions de ses
atomes dans l’espace qui ne se
différencient que par des rotations
autour de liaisons simples
ou de légères torsions.
composé de configuration donnée
dans des conformations différentes
:
OH H
Ph
CH 3
H CH 3
Ph
décalée
OH
H 3C H
H
OH O
H
C–C
H
H–C C–NH2 C=C
H H
configuration
et
NH 2
la configuration d’une molécule de
constitution donnée est la disposition
de ses atomes dans l’espace
sans tenir compte des dispositions
qui ne diffèrent que par des rotations
autour de liaisons simples.
couples de composés de configurations
différentes :
et
H3C H
HO
H O