CHIMIE

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COURS
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Réactivité de la double liaison carbone-carbone
(*) Il n’y a oxydation que si les deux fragments
obtenus sont des acides carboxyliques.
R 1
R 2
R 3
H
O 3
oxydation
R 1
R 2
O
O O
ozonide
Exemples :
H3C CH2 CH3 C C
H3C H
Dans les conditions utilisées, un noyau benzénique ou le groupe hydroxyle d’un
alcool ne sont pas oxydés.
■ Traitement oxydant de l’ozonide : obtention d’acides carboxyliques et/ou
de cétones
L’ozonide peut aussi subir un traitement oxydant par ajout d’eau oxygénée (solution
aqueuse de peroxyde d’hydrogène, H 2O 2). Les aldéhydes qui seraient obtenus
dans le traitement réducteur précédent sont alors transformés en acides carboxyliques.
Exemple :
1) O3 H3C–CH=CH– CH3 but-2-ène 2) H2O2, H2O 2 H 3C–COOH
Dans le cas d’une liaison C=CH 2terminale, l’un des composé formés à partir du
groupe =CH 2est le dioxyde de carbone CO 2.
Ph –CH2–CH=CH2
1) O3 Ph –CH2–COOH + CO2 (g)
3-phénylprop-1-ène 2) H2O2, CH3COOH acide phényléthanoïque
5.3 Interprétation de l’ozonolyse
■ Ozonation
CH 3
CH 2
1)
1)
2)
O 3,
CH 2Cl 2
2) H2, Pt
1)
O 3,
CH 2Cl 2
O 3,
CH 2Cl 2
2) (CH3) 2S
Zn,
CH 3COOH
H 3C
CH 2
H3C butanone
(90 %)
O + O
CH 3
L’ozone oxyde le dérivé éthylénique en ozonide (ou 1,2,4-trioxolane) :
R 3
H
O
O
(76 %)
+
R3 (CH3) 2S R
réduction H
H2O2 (*)
1
R2 O O
+
R
+
3
R
OH
1
R2 cétone
aldéhyde
O O
acide carboxylique
O
+
O
CH 3
H
éthanal
(85 %)
6-oxoheptanal
H
O
H
méthanal
S
CH 3
CH 3
diméthylsulfoxyde
(DMSO)