CHIMIE

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COURS
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nucléophile
(réactif, remarques)
ion hydroxyde H–O
(hydroxyde de sodium ou de
potassium)
HOH
(réaction d’hydrolyse)
ion alkoxyde R'–O , base
conjuguée d’un alcool (ion alcanolate
si R est un groupe alkyle)
alcool R'OH
(réaction d’alcoolyse)
ion amidure NH2 ammoniac
amine
Composés à liaison carbone-halogène
schéma général et exemple
produit
alcool
exemple
de solvant
eau, eauéthanol,
dioxane
alcool eau,
dioxane
étheroxyde
synthèse de
Williamson
étheroxyde
amine
ion
alkylammonium
puis amine
ion
alkylammonium,
puis amine
ion cyanure CN N∫C
nitrile
+ R–X R–C∫N + X
N∫C + Cl CN + Cl (70 %)
ion halogénure X'
(plus «gros » que X)
halogénure
d’alkyle
alcool
correspondant
alcool
NH 3
liquide
CH 3OH
ou NH 3
liquide
éther,
benzène
acétone,
DMSO
acétone
ou alcool
ion hydrogénosulfure HS H–S
thiol alcool
+ R–X R–S–H + X
K + HS +
+ Br
(74 %)
+ K
2-bromononane
Br
nonane-2-thiol SH
thiolate R'S Br
thioéther éthanol
+ H3C–S
S–CH3 + Br
ion carboxylate R'COO
H–O + R–X X + R– OH
H– O + CH 3Cl Cl + H 3C– OH
chlorométhane méthanol
H2O + R–X
R–O–H + X
R–O + H + X
H2O + (CH3 ) 3C–Br H
(CH3 ) 3C–OH2 + Br
H
(CH3 ) 3C–OH + H + Br
2-bromo-2-méthylpropane 2-méthylpropan-2-ol
R'–O + R–X X + R'– O–R
O + O + Br
Br
(66 %)
2-méthylpropan-1-olate 1-éthoxy-2-méthylpropane
R'–O + R–X R'–O–R + X
H H
H 2N + R–X R–NH 2 + X
H3N + R–X H3N–R + X
R'–O–R + H + X
R'–NH2 + R–X R'–NH2 –R + X
X' + R–X R–X' + X
I + Na + H 3C–CH 2 –Br H 3C–CH 2 –I + NaBr (s) (doc. 9)
R'–S + R–X R'–S–R + X
O
R'–C + R–X
O
Doc. 7 Exemples de réactions de substitutions nucléophiles.
R'–C + X
O
O R
ester
carboxylique
acide éthanoïque,
éthanol