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ser confirmada pelo estudo de Farnet e colaboradores (2004). Esses autores observaram que o
aumento de substituintes clorados no anel aromático de compostos fenólicos foi proporcional
ao aumento de reatividade dos mesmos frente à lacase purificada de Marasmius quercophilus.
Segundo Lante e colaboradores (2000), os compostos dimetóxifenol, 2,4-diclorofenol
e α-naftol, foram os menos resistentes à oxidação, com faixas de remoção de 69–56%. Em
contraste, ácido clorogênico, 3-metóxifenol, fenol e β-naftol, foram mais resistentes e
mostrando valores de oxidação de 7 a 18%.
Os valores de remoção obtidos para os compostos fenólicos, exceto para o guaiacol,
corroboram com os resultados observados por D’annibale e colaboradores (1999). Esses
autores observaram que compostos fenólicos orto substituídos são menos resistentes a reações
de oxidação que compostos meta-substituídos.
A diferença dos valores de remoção obtidos para o guaiacol e o pirocatecol (ambos
orto substituídos) deve-se possivelmente, à natureza do grupo substituinte associada ao
mecanismo de ação das lacases.
O guaiacol é um composto que possui em sua estrutura um grupo OCH3, o qual, por
sua vez, é considerado um substituinte eletrodoador. Os substituintes eletrodoadores atuam
cedendo elétrons para o anel aromático, o que diminui a acidez do composto fenólico, devido
ao maior compartilhamento dos elétrons do oxigênio da hidroxila. Dessa forma, a remoção do
elétron torna-se dificultada, tornando o composto mais resistente à reação de oxidação.
Em contrapartida, o pirocatecol é um composto que possui em sua estrutura um grupo
- OH. O grupo - OH é considerado um substituinte eletroatraente, ou seja, torna o composto
fenólico mais ácido, permitindo, conseqüentemente, a retirada mais fácil do elétron do
oxigênio da hidroxila para formação do radical fenox.
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