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H
O
C
R 1
R ..
2 N
C
..
R2 NH2 H2O .
..
H
R 1
O
C
R 2
O
(CH2) 3 C H = R1 NH 2R 2
N H
C
OH
C ..
Esquema 3: Mecanismo proposto para formação do grupo imino.
Embora o mecanismo ilustrado seja o mais aceito, propostas alternativas vêm sendo
estudadas. O trabalho de Oyrton, Monteiro e Airoldi (1999) revelou, com auxílio de técnicas
como RMN C 13 e Espectroscopia Raman, que a estabilização da ligação ocorre através do
envolvimento de duplas ligações etilênicas conjugadas. Essa idéia ganha muito apoio pela
estabilidade desta interação, que, por sua vez, é irreversível e bastante resistente a variações
de pH e temperatura, o que normalmente não é observado por interações que envolvem
simplesmente a formação das ligações imino. O trabalho de Júnior (1999) ilustra um estudo
de caracterização do conjugado quitosana-glutaraldeído com espectros IR. Seu estudo revelou
o surgimento de uma banda em torno de 1562 cm -1 que pode ser associada à ligação etilênica
no conjugado quitosana-glutaraldeído quando comparado ao espectro da quitosana pura. Essa
observação sugere que no polímero existe a presença de ligação imina conjugada com ligação
dupla etilênica. Esses resultados evidenciam que, além da formação dos grupos imino (bases
H
R 1
OH 2
C
; Quitosana = R 2
NHR 2
H 3O +
NHR 2
..
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