Untersuchungen zur Analytik und zum Einfluss technologischer ...

Theoretischer Teil 3
1.2.2 Eigenschaften
1.2.2.1 Struktur
Als gemeinsames Grundgerüst besitzen die Penicilline die 6-APA, ein bicyclisches
Dipeptid aus den Aminosäuren Cystein und Valin. Sie besteht aus einem β-Lactam-
Ring (Azetidin-2-on) und einem Thiozolidin-Ring [Hauptmann, 1991; Hou und Poole,
1971]. Die verschiedenen natürlichen und halbsynthetischen Penicilline unterscheiden
sich vor allem in der Seitenkette, welche durch Kondensationsreaktion zwischen einer
Carbonsäure und der Aminogruppe in 6-Stellung der 6-APA hergestellt werden [van
Krimpen et al., 1987; McGregor, 1984]. Durch die Variation der Seitenkette lassen sich
die Eigenschaften des Penicillins wie Säureempfindlichkeit, Resorptionseigenschaft bei
oraler Gabe und Empfindlichkeit gegenüber Penicillinasen verändern sowie die
Ausdehnung der Wirksamkeit auch auf Gram-negative Keime erreichen [Mutschler,
1986]. Abbildung 1 zeigt die 6-APA als Grundstruktur der Penicilline, Abbildung 2 die
Seitenketten der wichtigsten Vertreter der monobasischen und amphoteren Penicilline
und Abbildung 3 stellt die Seitenketten der Isoxazolylpenicilline dar [Mandell und Petri,
1996; Merck Index, 1999].
1.2.2.2 Therapeutisches Wirkungsspektrum
Der antibakterielle Wirkungsbereich der Penicilline und seiner Salze umfasst Grampositive
Kokken wie Pneumokokken, Streptokokken und Staphylokokken, Gramnegative
Kokken wie Neisseria, Gram-positive Stäbchen wie Clostridien und Listeria
monocytogenes, Actinomyceten und Spirochäten wie Treponemen oder Leptospiren,
wobei sich die erfassten Erreger je nach Seitenkette des Penicillins unterscheiden
können [Janata, 1999; Mutschler, 1986; Mandell und Petri,1996]. Die MHK-Werte
(minimale Hemmstoffkonzentration) liegen für die genannten Kokken und Stäbchen im
Bereich von 0,002 - 0,6 µg/ml [Otten und Plempel, 1975].