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Untersuchungen zur Analytik und zum Einfluss technologischer ...

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Theoretischer Teil 5<br />

Penicillin Seitenkette R<br />

Oxacillin (Oxa)<br />

Cloxacillin (Clox)<br />

Dicloxacillin (Dclx)<br />

Flucloxacillin (Fluclx)<br />

Abbildung 3: Strukturformeln der Seitenkette von Isoxazolylpenicillinen<br />

Cl<br />

F<br />

1.2.2.3 Abbaureaktionen durch nucleophilen <strong>und</strong> elektrophilen Angriff<br />

O<br />

O<br />

Cl<br />

O<br />

Cl<br />

O<br />

Cl<br />

Penicilline weisen eine geringe Stabilität gegenüber nucleophilen Reaktionspartnern<br />

auf (Abbildung 4).<br />

Die Instabilität des β-Lactamringes im Penicillin kann auf die durch die Struktur im<br />

Bicyklus erzwungene sp 3 -Hybridisierung des Amid-Stickstoffs im Ring <strong>zur</strong>ückgeführt<br />

N<br />

N<br />

N<br />

N<br />

O<br />

O<br />

O<br />

O

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