Untersuchungen zur Analytik und zum Einfluss technologischer ...

8 Theoretischer Teil
1.2.3 Wirkungsmechanismus und Resistenzbildung
1.2.3.1 Wirkungsmechanismus
Penicilline verhindern bei einer im Wachstum befindlichen Bakterienzellwand durch
Hemmung der DD-Transpeptidase die Biosynthese der Murein-Stützschicht [Schneider,
1985]. Die Zellwand von Gram-positiven Bakterien besteht neben einer
Cytoplasmamembran aus einer 20 nm dicken Peptidoglykanschicht, dem Murein. Sie
enthält Proteine, aufgelagerte Teichonsäuren und Lipide [Schlegel, 1992]. Die
Mureinstützschicht ist aus heteropolymeren Ketten von N-Acetylglucosamin (NAG) und
N-Acetylmuraminsäure (NAM) aufgebaut, die alternierend aufeinander folgen und über
eine Verknüpfung der peptidischen Seitenketten der NAM dreidimensional vernetzt
sind.
Abbildung 6: Zellwand eines Gram-positiven Bakteriums [Abbildung entnommen aus:
Delcour et al., 1999]
Abbildung 6 zeigt den Aufbau eines Gram-positiven Bakteriums. Das Peptidoglykan
gewährleistet die Stabilität der bakteriellen Zellwand.
β-Lactame sind durch ihre L-Cystein-D-Valin-Einheit mit dem D-Alanyl-D-Alanin-Teil
des Acetylmuramylpentapeptids isoster (Abbildung 7). Die Zellwandenzyme mit ihrer
Serinfunktion können den β-Lactamring anstelle des natürliches Substrats öffnen
[Tipper und Strominger, 1965]. Ein solches Zellwandenzym, die Transpeptidase, wird