porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

3- Synthèse de la bis(carboxyphényl)-bis(mésityl)porphyrine
La condensation du pyrrole sur deux aldéhydes A et B mène théoriquement à la formation de
six produits différents, illustrés sur la figure III-3. Nous obtenons les porphyrines meso-
tétrasubstituées par un même groupement (A ou B), les porphyrines possédant un groupement
A et trois groupements B ou inversement et des porphyrines meso-substituées par deux
groupements A et deux groupements B, positionnés ou non du même côté du cycle, nommées
respectivement cis ou trans-porphyrine.
N
H
+
H
B
O
+
H
A
O
- 99 -
A A
A
NH
NH
N
N
N
N
HN
HN
A
A B
B
NH
N
N
HN
A
B B
A
A 4
trans-A 2 B 2
A 1 B 3
B
A A
B
NH
NH
N
N
N
N
HN
HN
A
A B
A
NH
N
N
HN
B
B B
B
A 3 B 1
cis-A 2 B 2
Figure III-3 : Condensation du pyrrole sur deux aldéhydes différents.
B 4
B