porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

5-(4-(3-iodopropyloxyphényl))-10,15,20-tritolylporphyrine (17)
NH
N
N
HN
O I
Dans un bicol de 50 mL muni d’un réfrigérant et surmonté d’une garde à CaCl2, 170 mg de 16
(25,3 mmol, 1 éq.) dans 21 mL de DMF anhydre en présence de 1,45 mL de
1,3-diiodopropane (12,7 mmol, 50 éq.) et de 1,9 g de carbonate de potassium (13,6 mmol,
54 éq.). L’ensemble est placé sous agitation et à température ambiante. Après 18 heures de
réaction, le DMF est évaporé sous pression réduite. Le produit obtenu est dissous dans du
dichlorométhane et la phase organique est lavée à l’eau distillée (2 x 150 mL), séchée sur
sulfate de magnésium, filtrée puis évaporée. Le mélange est purifié par chromatographie sur
plaques préparatives (CH2Cl2/ éther de pétrole : 1/1). Le produit 17 est isolé sous forme de
cristaux avec 76% de rendement (161 mg).
Rf = 0,67 (CH2Cl2/ éther de pétrole : 1/1).
RMN 1 H : (Tableau IV-3).
SM (MALDI) : (Tableau IV-2).
UV-visible: (Tableau IV-1).
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