porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

Procédure générale de réduction d’une double liaison pyrrolique des composés 8a,b et
9a,b : Formation d’une chlorine.
Dans un bicol de 50 mL, à 102 mg de porphyrine, placés dans 10 mL de pyridine anhydre, on
ajoute 59 mg de carbonate de potassium. Le milieu réactionnel est agité sous argon et porté à
104°C. 20 mg de para-toluènesulfonylhydrazide, en solution dans 1 mL de pyridine anhydre,
sont ensuite ajoutés goutte à goutte au mélange. Cette dernière opération est répétée toutes les
deux heures pendant 8 heures.
Après 24 heures de réaction, le milieu est évaporé et le produit de réaction est solubilisé dans
39 mL d’une solution CHCl3/ eau : 2/1. Le mélange est porté à 80°C pendant 1 heure.
Le milieu réactionnel est ensuite traité avec une solution d’acide chlorhydrique à 2 M, puis
avec 40 mL d’une solution saturée de NaHCO3 et enfin avec 100 mL d’eau.
Après séchage sur sulfate de magnésium, on contrôle la présence de bactériochlorine dans le
milieu par spectrophotométrie UV-visible. Le mélange est ensuite oxydé par ajout, goutte à
goutte, de 15,8 mg d’ortho-chloranil en solution dans CHCl3. Après disparition du pic
caractéristique de la bactériochlorine à 743 nm, le milieu réactionnel est traité avec 30 mL
d’une solution de bisulfite de sodium à 5%, puis lavé avec 2x100 mL d’eau et séché sur
sulfate de magnésium. Après évaporation, le produit est purifié sur plaques préparatives
(CHCl3/ EtOH : 5/5 + 2% Et3N).
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