porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

obtenus avec des rendements respectifs de 90% et 91% (Figure II-5).
BocHN N H
BocNH N
O
N
O
NHBoc
NHBoc
BocHN N H
1a 1b
Br-(CH 2 ) 4 -Pht (1,25 éq.)
K 2 CO 3 (5 éq.)
CH 3 CN
NHBoc N
- 74 -
O
N
O
Boc
N NHBoc
Br-(CH 2 ) 4 -Pht (1,25 éq.)
K 2 CO 3 (5 éq.)
CH 3 CN
2a : 90% 2b : 91%
Figure II-5 : Fixation d’un bras à quatre carbones sur les polyamines.
Boc
N NHBoc
L’analyse spectroscopique IR, RMN du proton, du carbone 13 ainsi que la spectrométrie de
masse haute résolution a permis de confirmer la structure des produits formés.
3-4- Déprotection du groupement phtalimide
La déprotection du benzène 1,2-dicarbodiimide N-alkylé (phtalimide N-alkylé) est très
souvent réalisée par l’hydrazine. 108 Cette molécule agit selon un mécanisme en deux étapes.
Une molécule d’hydrazine réagit, tout d’abord, sur un des carbonyles du phtalimide puis il se
produit une élimination intramoléculaire. Les produits résultant de cette réaction sont le
phtalhydrazide et l’amine primaire alkylée. La figure II-6 présente le mécanisme de
déprotection du groupement phtalimide par l’hydrazine monohydrate.
108 R. Sundaramoorthi, C. Marazano, J. L. Fourrey, B. C. Das ; Tetrahedron Lett., 1984, 25, 3191-3194.