porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

meso-(mésityl)dipyrrométhane (5)
4
C
H 3
5
3
2
CH 3
NH HN
1
CH 3
Dans un ballon de 100 mL, 2 mL de 2,4,6 triméthylbenzaldéhyde (13,6 mmol, 1 éq) sont
mélangé à 40 mL de pyrrole fraîchement distillé (0,57 mol, 42 éq). A cette solution, dégazée
par barbotage d’argon durant 10 minutes, on ajoute 200 µL de TFA (2,7 mmol, 0,2 éq). Le
mélange est agité 30 minutes à température ambiante jusqu’à disparition totale de l’aldéhyde.
Il est ensuite dilué dans 100 mL de dichlorométhane, neutralisé par une solution aqueuse
d’hydroxyde de sodium 0,1 M, rincé à l’eau distillée (2x150 mL), séché sur sulfate de
magnésium, filtré puis évaporé. Le mélange obtenu est purifié par chromatographie sur
colonne (toluène/ triéthylamine 99/1). Après évaporation du solvant, on récupère un solide
que l’on recristallise dans le cyclohexane.
Le composé 5 est obtenu sous forme de cristaux blancs avec un rendement de 35% (1,26 g).
Rf = 0,39 (cyclohexane/ AcOEt : 8/2 + 1% Et3N).
Tf = 168°C (litt. Tf = 166-167°C). 139
IR υ(cm -1 ) (KBr) : 3320 (N-H), 3100, 3070, 2850 (C-H).
RMN 1 H (400,13 MHz, CDCl3, 25°C) δ en ppm, 2,05 (s, 6H, CH3), 2,27 (s, 3H, CH3), 5,92 (s,
1H, H-meso), 6,00 (m, 2H, H-3), 6,17 (q, J=2,9 Hz, 2H, H-4), 6,65 (d, J=1,4 Hz, 2H, H-5),
6,86 (s, 2H, ArH), 7,92 (sél, 2H, NH).
139 C.-H. Lee, J. S. Lindsey ; Tetrahedron, 1994, 50, 11427-11440.
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