porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

Figure I-1 ; Les différentes classes de macrocycles. (a) porphyrine base libre ; (b) porphyrine
métallée ; ......................................................................................................................- 12 -
(c) chlorine ; (d) bactériochlorine ; (e) isobactériochlorine ; (f) corrole..............................- 13 -
Figure I-2 : (a) appellation générale ; (b) nomenclature de Fischer ; (c) nomenclature
systématique. ................................................................................................................- 13 -
Figure I-3 : (a) octaéthylporphyrine base libre plane ; (b) octaéthylporphyrine de Nickel non
plane (Ruffled). ............................................................................................................- 14 -
Figure I-4 : Exemples de macrocycles tétrapyrroliques naturels. ........................................- 15 -
Figure I-5 : Spectre UV-visible caractéristique d’une porphyrine base libre : la H2TTP (dans
CHCl3)..........................................................................................................................- 17 -
Figure I-6 : Profil des bandes Q pour les quatre principaux types de spectres d’absorption de
porphyrines bases libres. ..............................................................................................- 18 -
Figure I-7 : Bandes Q de spectre d’absorption d’octaéthylporphyrines métallées par : (a)
Ni(II) ; (b) Zn(II) ; (c) Cd(II)........................................................................................- 19 -
Figure I-8 : Spectre UV-visible caractéristique d’une chlorine : la H2TTC (dans CHCl3)..- 19 -
Figure I-9 : Principe de la technique MALDI. .....................................................................- 20 -
Figure I-10 : Cône d’anisotropie magnétique d’une porphyrine..........................................- 22 -
Figure I-11 : Spectre RMN 1 H de la porphine dans CDCl3. ................................................- 22 -
Figure I-12 : Spectre RMN 1H de la chlorine e6 triméthylester dans CDCl3. ....................- 23 -
Figure I-13 : Méthode de Rothemund appliquée à la synthèse de la mesotétraphénylporphyrine.
.................................................................................................- 25 -
Figure I-14 : Méthode des aldéhydes mixtes........................................................................- 26 -
Figure I-15 : Méthode de Lindsey........................................................................................- 27 -
Figure I-16 : Adaptation de la méthode MacDonald " 2+2 " à la synthèse de trans mesoporphyrines...................................................................................................................-
28 -
Figure I-17 : Synthèse de l’octaméthylporphyrine...............................................................- 29 -
Figure I-18 : Synthèse de la tétraéthyl-tétraméthylporphyrine. ...........................................- 30 -
Figure I-19 : Dipyrrométhènes utilisés par Fischer..............................................................- 31 -
Figure I-20 : Exemple de synthèse par la méthode " 3+1 "..................................................- 31 -
Figure I-21 : Synthèse de la meso-2,3-dihydroxytétraphénylchlorine.................................- 32 -
Figure I-22 : Synthèse de la meta-tétrahydroxyphénylchlorine (m-THPC).........................- 33 -
Figure I-24 : Transformation photochimique de l’eau en hydrogène. .................................- 35 -
Figure I-25 : Transformation photochimique de l’eau en oxygène......................................- 36 -
Figure I-26 : Représentation schématique du principe de la PDT. ......................................- 36 -
Figure I-27 : Mécanisme photochimique de la PDT. ...........................................................- 40 -
Figure I-28 : Structure de l’hématoporphyrine.....................................................................- 41 -
Figure I-29 : Structures des fractions actives du Photofrin..................................................- 43 -
Figure I-30 : Structure du Foscan.........................................................................................- 44 -
Figure I-31 : Structures de la chlorine e6 et de la mono-L-aspartylchlorine e6...................- 45 -
Figure I-32 : Structure de la Purlytin....................................................................................- 46 -
Figure I-33 : Structures du Xcytrin® et du Lutrin® ............................................................- 47 -
Figure I-34 : Schéma de la protoporphyrine IX à partir de l’acide 5-aminolévulinique......- 48 -
Figure I-35 : Structure de la vertéporfine.............................................................................- 49 -
Figure I-36 : Structure de la tétra(N-méthylpyridyl)porphyrine (TMPyP). .........................- 50 -
Figure I-37 : Structures de porphyrines vectorisées.............................................................- 52 -
Figure I-38 : Structures de polyamines naturelles................................................................- 52 -
Figure I-39 : Synthèse de la spermidine par Bergeron et coll. 83 ..........................................- 54 -
Figure I-40 : Synthèse de polyamine N-alkylée. 84 ...............................................................- 55 -
Figure I-41 : Alkylation des amines primaires par la méthode de van Arman. 88 .................- 56 -
Figure I-42 : Synthèse d’analogue du chlorambucil par addition de type Michaël. ............- 57 -