porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

5,10,15,20-tétrakis (N 1 ,N 8 -bis-tert-butoxycarbonylspermidine (N 4 -(4-aminobutyl) 4-
amidophényl)) porphyrine (8a)
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Dans un bicol de 100 mL, sous argon et à température ambiante, 523 mg de 4 (0,7.mmol,
1 éq) sont dissous dans 30 mL de DMF anhydre en présence 0,6 g de
N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (2,9 mmol, 4,4 éq) et de 393 mg de 1-hydroxybenzotriazole
(2,9 mmol, 4,4 éq). Après 10 minutes de réaction, on introduit 1,21 g de 3a (2,9 mmol, 4,4 éq)
en solution dans 15 mL de DMF anhydre et la réaction est suivie par CCM (CHCl3/ EtOH :
7/3 + 2% Et3N). Après 18 heures de réaction, le DMF est évaporé sous pression réduite et le
produit est solubilisé dans 80 mL de chloroforme. La phase organique est lavée à l'eau
(2x100 mL), séchée sur sulfate de magnésium et filtrée. Après évaporation, la
dicyclohexylurée formée lors de la réaction est précipitée par addition d'acétate d'éthyle puis
filtrée. Le mélange obtenu est ensuite purifié par chromatographie sur plaques préparatives
(CHCl3/ EtOH : 7/3 + 2% Et3N).
Le composé 8a est obtenu avec 42% de rendement (667 mg).
Rf = 0,42 (CHCl3/ EtOH : 7/3 + 2% Et3N).
RMN 1 H : (Tableau II-3).
SM (MALDI) : (Tableau II-2).
UV-visible: (Tableau II-1).
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