porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

donneur d’oxygène, pour endommager les bases nucléiques. 71
Cependant les applications thérapeutiques et notament la photothérapie ne sont des processus
efficaces que si les photosensibilisateurs sont vectorisés vers les cellules cibles. Ainsi la
fixation sur le macrocycle de substituants capables d’être reconnu par les recepteurs
membranaires se révèle très importante. Au laboratoire, nous avons développé la synthèse de
porphyrines glycosylées qui sont reconnues par les lectines, récepteurs membranaires
surexprimés par les cellules cancéreuses. 72 Le peptide RGD est également un autre substituant
greffé sur le macrocycle qui cible spécifiquement les intégrines αVβ3 des néo-vaisseaux
formés à la périphérie des tumeurs (Figure I-37). 73
HO
N
H 2
HO
HO
CH 3
O
O
H
N
O
OH
N
N
H
H
N
HN
N
NH 2
N
H
HN
HO
O
O
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HOOC
O
O
H
N
O
O
NH
HN
HN
OH
O
HO
O
HO
OH
OH
OH
OH
OH
71 B. Mestre, A. Jakobs, G. Pratviel, B. Meunier ; Biochemistry, 1996, 35, 9140-9149.
HO
O
NH 2
- 51 -
O
O
O
OH
N
N
H
H
N
N
HO
O
HO
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
72 V. Sol, J. C. Blais, V. Carre, R. Granet, M. Guilloton, M. Spiro, P. Krausz ; J. Org. Chem., 1999, 64,
4431-4444.
73 V. Chaleix, V. Sol, M. Guilloton, R. Granet, P. Krausz ; Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5295-5299.