porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

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5,15-bis (4-hydroxyphényl) 10,20-bis (mésityl) chlorine (19) HO H H NH N N H H HN OH Dans un bicol de 50 mL, la réaction de 60 mg de 18 (0,8.10 -4 mol, 1 éq), dissous dans 20 mL de pyridine anhydre, en présence de 113 mg de carbonate de potassium (0,8 mmol, 10 éq) et 38 mg de para-toluènesulfonylhydrazide (0,2 mmol, 2,5 éq), dans les conditions opératoires décrites précédemment dans la procédure générale de réduction d’une double liaison pyrrolique, mène, après traitement et purification sur plaques préparatives (CHCl3/ EtOH : 96/4), au produit 19 avec un rendement de 58% (43 mg). Rf = 0,52 (CH2Cl2/ EtOH : 96/4). RMN 1 H : (Tableau IV-3). SM (MALDI) : (Tableau IV-2). UV-visible: (Tableau IV-1). - 193 -
5,15 bis (phényl(5-(4-propyloxyphényl) 10,15,20-tritolylporphinyl)) 10,20 bis (mésityl) porphyrine (20) C H 3 N N H H N CH 3 A CH 3 N O O NH N B Dans un ballon de 10 mL, surmonté d’une garde à CaCl2, 8 mg de 18 (1,1.10 -5 mol, 1 éq.) sont dissous dans 5 mL de DMF anhydre en présence de 40 mg de 17 (4,7.10 -5 mol, 4,4 éq.) et de 120 mg de carbonate de potassium (8,7.10 -4 mol, 80 éq.), le tout placé sous agitation et à température ambiante à l’abri de la lumière. Après 10 jours de réaction, le DMF est évaporé sous pression réduite et le produit est solubilisé dans le CHCl3. La phase organique est lavée à l'eau (2x50 mL), séchée sur sulfate de magnésium, filtrée. Le mélange obtenu est ensuite purifié par chromatographie sur plaques préparatives (CH2Cl2/ éther de pétrole : 6/4). Le composé 20 est obtenu avec 51% de rendement (12 mg). Rf = 0,58 (CH2Cl2/ éther de pétrole : 6/4). RMN 1 H : (Tableau IV-4). SM (MALDI) : (Tableau IV-2). UV-visible: (Tableau IV-1). N HN - 194 - O O N H N CH 3 A CH 3 N H N CH 3
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JURY : Rapporteurs : UNIVERSITE DE
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REMERCIEMENTS
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J’adresse tous mes remerciements
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SOMMAIRE Remerciements.............
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8- Caractérisations...............
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LISTE DES ABREVIATIONS - 2 -
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ADN : acide désoxyribonucléique A
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INTRODUCTION GENERALE - 6 -
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INTRODUCTION GENERALE Les porphyrin
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CHAPITRE I : LES PORPHYRINES ET LES
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Chapitre I Les porphyrines et les c
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encore par la métallation. 3 Ainsi
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éduction. 6 On peut également cit
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zones : - Les carbones meso qui ré
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Calvin et coll. 15 ont montré qu'i
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Une autre approche permettant de fo
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types de substituants différents (
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dihydroxytétraphénylchlorine (Fig
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H 3 C 6 C 6 H 5 FeTTPCl PhIO FeTTPC
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modèles animaux puis sur des humai
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photosensibilisateurs utilisés en
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HO OH NH N N - 44 - HN HO Figure I-
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N Cl N Sn N - 46 - Cl N CO 2 Et Fig
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O H N OH 2 Porphobilinogène Uropor
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photosensibilisateurs semblent inad
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6- Les polyamines 72, 73 Figure I-3
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NH 2 benzylamine N H 2 H N CN sperm
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O Ar H Ar = phényl- 2-naphtyl- 9-a
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polyamines est également en équil
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Cette combinaison permet de réduir
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7- But du travail Compte tenu du r
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NH NH N N HN N N HN O O O O NH N NH
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CHAPITRE II : SYNTHESE DE PORPHYRIN
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obtenus avec des rendements respect
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BocNH N O BocNH N N NH 2 O NHBoc 1)
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H3C S N H O O NH 2 Δ - 80 - C H 3
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7- Caractérisations L’ensemble d
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spectres comparatifs des porphyrine
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Pyrrole Phényle Tableau II-4 : RMN
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Nous observons la résonance des pr
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CHAPITRE III : SYNTHESE DE PORPHYRI
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N NHR N NBoc R' NH NH 2 N H NHBoc H
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Lindsey a réalisé une étude trè
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distillé avec le meso-mésitaldéh
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HOOC NH N N 7 HN COOH + N H 2 R N N
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Nous observons cinq signaux (4 doub
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CHAPITRE IV : SYNTHESE DE TRIMERES
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