porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

Tableau II-1 : Bandes caractéristiques des spectres UV-visible des composés 4 - 8a,b - 10a,b -
12a,b et 14a,b. λmax (nm) [coefficient d’absorption (ε x10 -3 mol -1 .L.cm -1 )], à 20°C, (a : dans le
DMF, b : dans le dichlorométhane, c : dans le méthanol, d : dans l’eau).
Composés Bande de
Soret
Q IV Q III Q II Q I
4 a 422 (334,4) 513 (19,3) 546 (9,8) 588 (7,6) 644 (6,1)
8a b 419 (307,1) 515 (13,5) 550 (6,4) 590 (4,0) 646 (3,0)
8b b 419 (266,8) 516 (14,1) 551 (6,9) 591 (4,4) 646 (3,6)
10a b 421 (149,7) 519 (11,2) 546 (9,3) 599 (5,2) 652 (20,2)
10b b 420 (194,7) 518 (10,3) 548 (7,6) 597 (4,0) 652 (16,0)
12a c 416 (230,6) 513 (8,7) 549 (7,2) 593 (3,6) 645 (1,8)
12a d 412 (142,4) 519 (7,3) 556 (4,3) 585 (2,7) 646 (1,7)
12b c 415 (204,7) 513 (8,6) 547 (4,7) 588 (2,7) 645 (1,5)
12b d 414 (182,7) 517 (7,3) 554 (3,8) 582 (2,6) 636 (1,5)
14a c 417 (75,6) 517 (6,0) 544 (4,4) 598 (2,3) 652 (11,6)
14a d 416 (115,3) 520 (6,7) 548 (5,3) 594 (3,5) 646 (11,1)
14b c 418 (121,0) 518 (10,2) 544 (7,4) 598 (4,1) 652 (21,7)
14b d 416 (102,8) 522 (7,1) 549 (5,6) 596 (3,5) 648 (11,3)
Les spectres des produits déprotégés, mesurés dans l’eau, ne présentent pas de dédoublement
et de déplacement de la bande de Soret, caractéristiques des phénomènes d’aggrégation. Ces
résultats sont toutefois contraires à ceux observés au laboratoire pour des porphyrines
glycosylées pour lesquelles on observe des phénomènes d’autoassociation de type « face to
face ». 118
De plus, nous notons que le coefficient d’extinction molaire de la bande de Soret d’une
porphyrine est plus important que celui de la chlorine. A titre d’exemple, nous donnons les
118 V. Chaleix, V. Sol, Y.-M. Huang, M. Guilloton, R. Granet, J. C. Blais, P. Krausz ; Eur. J. Org. Chem., 2003,
8, 1486-1493.
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