porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

6- Déprotection des trans-porphyrines et des trans-chlorines polyaminées
Comme pour les porphyrines et les chlorines tétrapolyaminées, les composés 9a,b et
11a,b sont placés dans un mélange dichlorométhane/ acide trifluoroacétique 8/2 pendant
2 heures à température ambiante. La déprotection des fonctions amines conduit à l’obtention
des produits 13a,b et 15a,b avec des rendements quasi quantitatifs. Les nouveaux composés
sont solubles dans le méthanol ainsi que dans l’eau (Figure III-9).
ROOC
R =
ROOC
R =
NH
NH
N
N
N
N
HN
NH-(CH2 ) 4-spermidineBoc2 ou
NH-(CH2 ) 4-spermineBoc3 H H
H H
HN
NH-(CH2 ) 4-spermidineBoc2 ou
NH-(CH2 ) 4-spermineBoc3 9a
9b
11a
11b
COOR
COOR
CH 2 Cl 2 / TFA 8/2
t.a., 2h
CH 2 Cl 2 / TFA 8/2
t.a., 2h
- 105 -
R'OOC
R'OOC
Figure III-9 : Déprotection des fonctions amine.
NH
H
NH
N
N
H H
N
N
HN
NH-(CH2 ) 4-spermidine R' = ou
NH-(CH2 ) 4-spermine H
HN
NH-(CH2 ) 4-spermidine R' = ou
NH-(CH2 ) 4-spermine 13a
13b
15a
15b
COOR'
COOR'