porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

(c) chlorine ; (d) bactériochlorine ; (e) isobactériochlorine ; (f) corrole.
Dans les années 30, le chimiste allemand Hans Fischer 1 propose pour la première fois un
système de nomenclature encore utilisé de nos jours pour désigner les porphyrines substituées
sur les positions β-pyrroliques. Ainsi, les atomes de carbone des positions méthine, aussi
appelés " meso " sont notés α, β, γ et δ et les carbones β-pyrroliques sont numérotés 1, 2, 3, 4,
5, 6, 7 et 8. La complexité des porphyrines synthétisées augmentant, une numérotation
systématique du macrocycle a été adoptée en 1987 afin de simplifier la nomenclature de ces
molécules. 2 Les carbones meso portent alors les numéros 5, 10, 15, 20, les positions α et β des
cycles pyrroliques sont notées respectivement 1, 4, 6, 9, 11, 14, 16, 19 et 2, 3, 7, 8, 12, 13, 17,
18 et enfin les numéros 21, 22, 23, 24 ont été attribués aux quatre atomes d'azote (Figure I-2).
positions α-pyrroliques
NH
N
N
HN
position meso
positions β-pyrroliques
8
7
δ
γ
NH
1 2
6
N
N
- 13 -
HN
NH21
(a) (b) (c)
5
α
β
3
4
18
17
19
20
16
15
1
2 3
N
22
24
N
23HN
Figure I-2 : (a) appellation générale ; (b) nomenclature de Fischer ; (c) nomenclature
systématique.
Le macrocycle porphyrinique, structure de géométrie normalement plane, est relativement
flexible et peut adopter dans certains cas des conformations non planes. De telles distorsions
peuvent être engendrées par la protonation des deux atomes d'azote non protonés, la présence
de groupements volumineux en position meso, la substitution des positions β-pyrroliques ou
1 H. Fischer, H. Orth ; Die Chemie des Pyrrols, vol. I-III, 1934-1940.
2 H. B. F. Dixon, A. Cornish-Bowden, C. Liebecq, K. L. Loening, G. P. Moss, J. Reedijk, S. F. Velick,
P. Venetianer, J. F. G. Vliegenthart ; Pure Appl. Chem., 1987, 59, 779-832.
14
13
12
4
11
5
10
6
9
7
8