porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

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Pyrrole Phényle Tolyle Mésityle Tableau IV-3 : RMN 1 H des composés 16 – 17 - 18 et 19. δ, figure, (J en Hz), solvant : a : dans le CDCl3, b : dans le CD3OD. H 16 a 17 a 18 b 19 b Hβ 8,93 d (4,4)- 8,84 s 8,84 sél - 133 - 8,86 sél- 8,68 sél 8,62 d (4,8)-8,41 d(4,4)- 8,38 d (4,9)-8,22 d (4,9)- 8,20 d (4,5)-8,06 d (4,8) CH2 β - - - 4,20 m-3,90 m NH -2,76 sél -2,75 sél - - H 2,6 8,03 d (8,2) 8,09 dél (8,5) 7,78 s 7,89 d (8,3)-7,68 d (8,2) H 3,5 7,15 d (8,2) 7,23 dél (8,5) 7,76 s 7,12 d (8,3)-7,10 (8,3) H 2,6 8,08 d (7,7) 8,08 dél (7,5) - - H 3,5 7,53 d (7,7) 7,53 dél (7,5) - - CH3 2,69 s 2,69 s - - H-meta - 7,30 s 7,30 sél CH3-para - 2,63 s 2,55s-2,50s CH3-ortho O-bras espaceur - 1,84 s 1,83sél-1,82sél α - 4,27 tél (6,1) - - β - 2,43 quintél (6,1) - - γ - 3,51 tél (6,1) - -
Nous retrouvons, pour les porphyrines 16, 17 et 18, les signaux caractéristiques des composés tétrapyrroliques meso-substitués. La trans-chlorine 19 présente, elle aussi, des signaux en accord avec sa structure, avec notamment l’apparition des signaux des protons du cycle pyrrolidine. Cependant nous remarquons, comme précédemment dans le chapitre III, une perte de symétrie de la molécule se traduisant par un dédoublement des signaux des protons β-pyrroliques ainsi que ceux du phényle et du mésityle. 8-3-2- Etude des spectres des trimères Les trimères 20 et 21 ont ensuite été caractérisés par RMN 1 H et les résultats sont reportés dans le tableau IV-4. Les différents groupes de signaux sont représentés dans la figure IV-11. - 134 -
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JURY : Rapporteurs : UNIVERSITE DE
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REMERCIEMENTS
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J’adresse tous mes remerciements
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SOMMAIRE Remerciements.............
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8- Caractérisations...............
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LISTE DES ABREVIATIONS - 2 -
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ADN : acide désoxyribonucléique A
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INTRODUCTION GENERALE - 6 -
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INTRODUCTION GENERALE Les porphyrin
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CHAPITRE I : LES PORPHYRINES ET LES
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Chapitre I Les porphyrines et les c
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encore par la métallation. 3 Ainsi
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éduction. 6 On peut également cit
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zones : - Les carbones meso qui ré
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Calvin et coll. 15 ont montré qu'i
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types de substituants différents (
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dihydroxytétraphénylchlorine (Fig
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H 3 C 6 C 6 H 5 FeTTPCl PhIO FeTTPC
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HO OH NH N N - 44 - HN HO Figure I-
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N Cl N Sn N - 46 - Cl N CO 2 Et Fig
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O H N OH 2 Porphobilinogène Uropor
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photosensibilisateurs semblent inad
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NH 2 benzylamine N H 2 H N CN sperm
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O Ar H Ar = phényl- 2-naphtyl- 9-a
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polyamines est également en équil
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Cette combinaison permet de réduir
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7- But du travail Compte tenu du r
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NH NH N N HN N N HN O O O O NH N NH
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obtenus avec des rendements respect
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BocNH N O BocNH N N NH 2 O NHBoc 1)
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HO NH NH N N 16 N N 18 HN HN OH OH
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Figure IV-8 : Spectre UV-visible du
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thicker or more profound tumors. We
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