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porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

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C<br />

H 3<br />

C<br />

H 3<br />

C<br />

H 3<br />

N N H<br />

H<br />

N<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

N<br />

NH<br />

N<br />

N<br />

17<br />

HN<br />

O<br />

O<br />

CH 3<br />

O<br />

K 2 CO 3 (80 éq.)<br />

I<br />

NH<br />

N<br />

+<br />

N<br />

H<br />

HN<br />

21 : 44%<br />

- 128 -<br />

DMF, t.a., 10j<br />

H<br />

H<br />

H<br />

HO<br />

Figure IV-8 : Synthèse du trimère 21.<br />

O<br />

H H<br />

H H<br />

La réaction consiste à faire réagir la porphyrine 18 <strong>et</strong> la chlorine 19 avec un excès du<br />

précurseur iodé 17 en présence de carbonate de potassium dans le diméthylformamide<br />

anhydre. Après dix jours de réaction <strong>et</strong> purification, les <strong>trimères</strong> 20 <strong>et</strong> 21 sont isolés, avec des<br />

rendements respectifs de 51% <strong>et</strong> 44%. Des bases plus fortes (NaOH, KOH) n’ont donné<br />

aucune conversion.<br />

8- Caractérisations<br />

NH<br />

O<br />

N<br />

N<br />

19<br />

HN<br />

N<br />

H<br />

N<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

N<br />

H<br />

N<br />

OH<br />

CH 3

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