porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

distillé avec le meso-mésitaldéhyde. Le pyrrole est présent en excès, jouant ainsi à la fois le
rôle de réactif et celui de solvant. L’acide trifluoroacétique est ensuite ajouté en quantités
catalytiques et, après disparition totale de l’aldéhyde de départ, le produit est isolé avec 35%
de rendement. La stabilité du produit ainsi que les recristallisations successives ne nous ont
pas permis d’obtenir un meilleur rendement, conformément aux résultats présentés dans la
littérature.
3-2- Formation de la porphyrine
Nous avons ensuite condensé, dans le dichlorométhane et à température ambiante, un mélange
équimolaire de meso-mésityldipyrrométhane et de 4-formylméthylbenzoate en présence
d’acide trifluoroacétique. Après oxydation par une quinone du porphyrinogène préalablement
formé, puis purification, le composé est obtenu avec 30% de rendement. Nous avons choisi
d’utiliser le 4-formylméthylbenzoate pour former la trans-porphyrine 6 afin de faciliter les
étapes de purification.
Afin de libérer les fonctions acides carboxyliques, la réaction de saponification est réalisée
dans le DMF en présence d’une solution éthanolique de potasse. Après neutralisation par une
résine acide, la trans-porphyrine 7, nouvellement formée, précipite sous forme de cristaux
violets. Après filtration le composé est obtenu avec un rendement de 94% (Figure III-6).
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