porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

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N OH OH N Ln(OAc) 2 N N N - 47 - O(CH 2 CH 2 O) 3 Me O(CH 2 CH 2 O) 3 Me Ln= Gd(III) ou Lu(III) Figure I-33 : Structures du Xcytrin® et du Lutrin®. Une autre approche utilisée en photothérapie dynamique est la synthèse de porphyrines endogènes. Ainsi l’acide 5-aminolévulinique (5-ALA) est un précurseur de la biosynthèse de l’hème et par conséquent de la protoporphyrine IX, agent photosensibilisateur (Figure I-34). La conversion relativement lente de la protoporphyrine IX en hème, ainsi qu’un apport exogène de 5-ALA, permet d’obtenir des concentrations élevées en protoporphyrine IX dans les cellules. Il est possible alors d’irradier la tumeur afin de déclencher le processus photochimique de la PDT. 62 De plus ces porphyrines se dégradent rapidement avec l’oxygène singulet qu’elles produisent (photoblanchiment), réduisant les phénomènes de photosensibilité du patient. L’acide 5-aminolévulinique s’avère très efficace dans le traitement des cancers cutanés. 63 L’activation lumineuse s’effectue trois à six heures après l’application locale de cet aminoacide. 62 C. J. Kelty, N. J. Brown, M. W. R. Reed, R. Ackroyd ; Photochem. Photobiol., 2002, 1, 158-168. 63 R. R. Allison, G. H. Downie, R. Cuenca, X.-H. Hu, C. J. H. Childs, C. H. Sibata ; Photodiagn. Photodyn. Ther., 2004, 1, 27-42.
O H N OH 2 Porphobilinogène Uroporphyrinogène III O Acide 5-aminolévulinique Protoporphyrine IX NH N N - 48 - HN COOH COOH Coproporphyrinogène III Figure I-34 : Schéma de la protoporphyrine IX à partir de l’acide 5-aminolévulinique. 5-5- Autres applications thérapeutiques Les photosensibilisateurs et la photothérapie dynamique trouvent des applications dans d’autres domaines que les traitements anticancéreux. L’exemple le plus marquant est l’utilisation d’un dérivé de benzoporphyrine dans un traitement de la cécité. La vertéporfine est commercialisé dans une formulation liposomiale sous le nom de Visudyne ® (Figure I-35).
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J’adresse tous mes remerciements
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