porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

Figure I-29 : Structures des fractions actives du Photofrin ® .
Ce composé est utilisé dans le traitement de tumeurs présentes au niveau des bronches et de
l’œsophage. Cependant il existe un délai assez long entre l’injection des photosensibilisateurs
de première génération et le traitement lumineux. De plus cette pharmacocinétique est couplée
avec une biodégradation relativement lente du photosensibilisateur. Le traitement avec ces
molécules reste contraignant puisque le patient doit éviter une exposition à la lumière durant
quatre à huit semaines. 51
Devant le peu de sélectivité de ces composés vis-à-vis des cellules cancéreuses et une
application restreinte aux tumeurs superficielles, de nombreux travaux se sont orientés vers
des photosensibilisateurs plus spécifiques et capables d’absorber des lumières de longueurs
d’ondes plus élevées afin d’obtenir un traitement lumineux efficace pour des tumeurs plus
profondes. Les recherches se sont tournées vers des photosensibilisateurs de structure bien
définie. Ces photosensibilisateurs, dits de seconde génération, possèdent l’avantage d’être
éliminés rapidement par l’organisme, évitant ainsi une photosensibilité prolongée du patient.
Ils comprennent plusieurs classes de molécules telles que les chlorines (Foscan ® , Npe6), les
purpurines (Purlytin ® ), les texaphyrines (Xcytrin ® , Lutrin ® ) ou encore des précurseurs de
porphyrines (5-ALA).
La tétra-(meta-hydroxy)phényl)chlorine (m-THPC), commercialisée en 2002 sous le nom de
Foscan ® (Figure I-30), possède un coefficient d’absorption très élevé dans le rouge (ε = 29600
mol -1 .L.cm -1 dans le méthanol) 52 et la durée de vie, relativement longue de l’état excité, lui
confère un rendement quantique important en oxygène singulet. Seulement, la m-THPC reste
peu sélective vis-à-vis des tumeurs. Une illumination très précise de la cible à traiter doit être
alors de rigueur pour épargner au maximum les tissus voisins et ce composé s’est avéré être
53, 54
un bon candidat pour le traitement des cancers de la prostate ou du pancréas.
51 M. M. Ressler, R. K. Pandey ; CHEMTECH, 1998, 28, 39-45.
52 R. Bonnett, B. D. Djelal, A. Nguyen ; J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, 5, 652-661.
53 T. R. Nathan, D. E. Whitelaw, S. C. Chang, W. R. Lees, P. M. Ripley, H. Payne, M. C. Parkinson,
M. Emberton, A. R. Gilliams, A. R. Mundy, S. G. Bown ; J. Urol., 2002, 168, 1427-1432.
54 S. G. Bown, A. Z. Rogowska, D. E. Whitelaw, W. R. Lees, L. B. Lovat, P. Ripley, L. Jones, P. Wyld,
A. Gilliams, A. W. R. Hatfield ; Gut, 2002, 50, 549-557.
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