porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

5,15-bis(4-méthylesterphényl) 10,20-bis(mésityl) porphyrine (6)
H 3 COOC
NH
N
N
HN
- 170 -
COOCH 3
Dans un bicol de 100 mL, 82 mg de 4-formylméthylbenzoate (0,5 mmol, 1 éq) sont dissous
dans 48 mL de dichlorométhane en présence de 132 mg de meso-mésityldipyrrométhane (0,5
mmol, 1 éq). 66 µL de TFA (0,9 mmol, 1,8 éq) en solution dans 2 mL de dichlorométhane
sont ajoutés, goutte à goutte, au mélange réactionnel. Celui-ci est alors placé sous agitation et
à température ambiante. Après 30 minutes de réaction, 123 mg de para-chloranil (0,5 mmol,
1 éq) sont ajoutés et le mélange réactionnel est laissé sous agitation pendant 1 heure. Celui-ci
est ensuite passé sur fritté de silice et lavé avec du dichlorométhane. Le mélange obtenu est
ensuite purifié par chromatographie sur plaques préparatives (CH2Cl2/ EtOH : 98/2).
Le composé 6 est obtenu sous l’aspect d’un solide violet avec 30% de rendement (61 mg). 140
Rf = 0,54 (CH2Cl2).
RMN 1 H (400,13 MHz, CDCl3, 25°C) δ en ppm, -2,63 (s, 2H, NH pyrrole), 1,83 (s, 12H,
CH3-o mésityl), 2,62 (s, 6H, CH3-p mésityl), 4,10 (s, 6H, COOCH3), 7,29 (s, 4H, H-m
mésityl), 8,31 (d, J=8,2 Hz, 4H, H2,6 phényl), 8,42 (d, J=8,2 Hz, 4H, H3,5 phényl), 8,71 (d,
J=4,7 Hz, 4H, Hβ pyrrole), 8,74 (d, J=4,7 Hz, 4H, Hβ pyrrole).
SM (MALDI) : m/z 815,25 [M+H] + .
140 C. M. Carcel, J. K. Laha, R. S. Loewe, P. Thamyongkit, K.-H. Schweikart, V. Misra, D. F. Bocian,
J. S. Lindsey ; J. Org. Chem., 2004, 69, 6739-6750.