porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

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N NH 2 NH 2 N N NH 2 NH 2 N NH 2 NH 2 NH 2 NH 2 N H H N N H H N O O O O NH NH N N 12a HN H H H H N N 14a HN O O O O N H H N N H H N H2N N H 2 N H 2 N H 2 N N H 2 N H 2 N N N H 2 N H 2 N - 69 - N N H H N N N N H H N N NH 2 NH 2 NH 2 NH 2 N H NH 2 NH 2 H N N H NH 2 NH 2 H N O O O O NH H H H H Figure II-1 : Porphyrines et chlorines tétrapolyaminées synthétisées. NH N N 12b N N 14b HN HN O O O O N H N H 2 N H 2 H N N H N H 2 N H 2 H N N H 2 N H 2 N H 2 N H 2 N N H H N N N N H H N N
2- Stratégie de synthèse Les étapes de synthèse sont représentées sur le schéma rétrosynthétique de la figure II-2. Les synthons clefs sont des carboxyphénylporphyrines formées par condensation du pyrrole sur le carboxybenzaldéhyde ainsi que les précurseurs polyaminés. Après fixation d’une chaîne alkyle sur la spermidine et la spermine, les précurseurs polyaminés sont couplés aux porphyrines. Les molécules obtenues sont alors réduites en chlorines. Les composés finaux 12a,b et 14a,b sont isolés après déprotection des fonctions amine primaire des polyamines. - 70 -
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JURY : Rapporteurs : UNIVERSITE DE
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REMERCIEMENTS
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J’adresse tous mes remerciements
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SOMMAIRE Remerciements.............
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LISTE DES ABREVIATIONS - 2 -
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ADN : acide désoxyribonucléique A
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INTRODUCTION GENERALE - 6 -
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