porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...
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types de substituants différents (Figure I-18).<br />
Me 2 NH 2 C<br />
Et Et<br />
N<br />
H<br />
CH 2 NMe 2<br />
+<br />
Me Me<br />
N<br />
H<br />
- 30 -<br />
K 3 Fe(CN) 6<br />
MeOH<br />
Figure I-18 : Synthèse de la tétraéthyl-tétraméthylporphyrine. 23<br />
Et Et<br />
Il a ainsi obtenu un rendement de 19% en effectuant la réaction en présence de K3Fe(CN)6<br />
dans le but d'éviter la redistribution des sous-unités pyrroliques qui en milieu acide conduit à<br />
un mélange complexe de <strong>porphyrines</strong>.<br />
3-2-2- A partir d'unités di <strong>et</strong> tripyrroliques<br />
C<strong>et</strong>te voie utilisant des intermédiaires de type dipyrrométhane ou dipyrrométhène n'est<br />
adaptée qu'à la synthèse de <strong>porphyrines</strong> centrosymétriques ou ayant une symétrie dans l'une<br />
ou l'autre moitié de la molécule. Ainsi l'équipe de Fischer 24 a synthétisé, dans les années 1920-<br />
1930, de nombreuses <strong>porphyrines</strong> β-substituées à partir de dipyrrométhènes dans des solvants<br />
organiques acides à des températures supérieures à 200°C (Figure I-19).<br />
C<br />
H 3<br />
Br<br />
R<br />
N<br />
H<br />
+ N<br />
H<br />
Br- 24 H. Fischer, H. Friedrich, W. Lamatsch, K. Morgenroth ; Techn. Hochschule, Munchen. Ann., 1928, 466,<br />
147-178.<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
R<br />
Me<br />
Me<br />
NH<br />
Et<br />
N<br />
N<br />
HN<br />
Et<br />
Me<br />
Me
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