porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

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5,15-bis (spermine (N 4 -(4-aminobutyl) 4-amidophényl)) 10,20-bis (mésityl) porphyrine (15b) N H 2 HN NH2 N N H O H NH H N N H H HN En suivant les mêmes conditions opératoires, le composé 15b attendu est obtenu avec un rendement de 94% (20 mg). Rf = 0,67 (acétonitrile/ eau : 7/3 + 1% TFA) (phase inverse). RMN 1 H : (Tableau III-4). SM (MALDI) : (Tableau III-2). UV-visible: (Tableau III-1). Log P = 0,38. - 189 - O N H N NH 2 N H 2 NH
5-(4-hydroxyphényl)-10,15,20-tritolylporphyrine (16) NH N N HN OH Dans un bicol de 500 mL muni d’un réfrigérant et surmonté d’une garde à CaCl2, on dissout 2,8 g de 4-hydroxybenzaldéhyde (22,6 mmol, 1 éq.) et 8 mL de para-tolualdéhyde (68,0 mmol, 3 éq.) dans 250 mL d’acide propanoïque que l’on porte à reflux pendant 45 minutes. 6,3 mL de pyrrole (90,6 mmol, 4 éq) fraîchement distillé sont ensuite ajoutés, goutte à goutte, et l’ensemble est porté à 130°C durant 90 minutes à l’abri de la lumière. La réaction est arrêtée et le mélange est laissé 18 heures environ à 4°C. Les porphyrines cristallisées sont filtrées sur büchner et rincées abondamment à l’éthanol absolu. Les cristaux récupérés sont chromatographiés sur colonne (20 cm x 3 cm, éluant: CHCl3/ éther de pétrole : 8/2). On obtient ainsi la porphyrine 16 sous forme de cristaux violets avec un rendement de 5% (913 mg). Rf = 0,51 (toluène/ acétone : 93/7). RMN 1 H : (Tableau IV-3). SM (MALDI) : (Tableau IV-2). UV-visible: (Tableau IV-1). - 190 -
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JURY : Rapporteurs : UNIVERSITE DE
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REMERCIEMENTS
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J’adresse tous mes remerciements
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SOMMAIRE Remerciements.............
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8- Caractérisations...............
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LISTE DES ABREVIATIONS - 2 -
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ADN : acide désoxyribonucléique A
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INTRODUCTION GENERALE - 6 -
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INTRODUCTION GENERALE Les porphyrin
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CHAPITRE I : LES PORPHYRINES ET LES
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Chapitre I Les porphyrines et les c
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encore par la métallation. 3 Ainsi
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éduction. 6 On peut également cit
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Figure I-6 : Profil des bandes Q po
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Figure I-10 : Cône d’anisotropie
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zones : - Les carbones meso qui ré
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Calvin et coll. 15 ont montré qu'i
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Une autre approche permettant de fo
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types de substituants différents (
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dihydroxytétraphénylchlorine (Fig
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H 3 C 6 C 6 H 5 FeTTPCl PhIO FeTTPC
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Figure I-25 : Transformation photoc
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modèles animaux puis sur des humai
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photosensibilisateurs utilisés en
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Le dérivé d’hématoporphyrine (
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HO OH NH N N - 44 - HN HO Figure I-
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N Cl N Sn N - 46 - Cl N CO 2 Et Fig
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O H N OH 2 Porphobilinogène Uropor
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photosensibilisateurs semblent inad
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6- Les polyamines 72, 73 Figure I-3
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NH 2 benzylamine N H 2 H N CN sperm
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O Ar H Ar = phényl- 2-naphtyl- 9-a
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polyamines est également en équil
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Cette combinaison permet de réduir
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7- But du travail Compte tenu du r
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NH NH N N HN N N HN O O O O NH N NH
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CHAPITRE II : SYNTHESE DE PORPHYRIN
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1- Introduction Chapitre II Synthè
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2- Stratégie de synthèse Les éta
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3- Synthèse des précurseurs polya
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obtenus avec des rendements respect
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BocNH N O BocNH N N NH 2 O NHBoc 1)
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O P O H O N N N + O H P _ O N + + N
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H3C S N H O O NH 2 Δ - 80 - C H 3
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7- Caractérisations L’ensemble d
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spectres comparatifs des porphyrine
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Pyrrole Phényle Tableau II-4 : RMN
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Nous observons la résonance des pr
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CHAPITRE III : SYNTHESE DE PORPHYRI
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N NHR N NBoc R' NH NH 2 N H NHBoc H
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Lindsey a réalisé une étude trè
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distillé avec le meso-mésitaldéh
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HOOC NH N N 7 HN COOH + N H 2 R N N
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7- Caractérisations 7-1- Spectrosc
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7-2- Spectrométrie de masse MALDI
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N H 2 O N NH NH 2 N N H 2 N H H N N
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Tableau III-4 : RMN 1 H des chlorin
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Nous observons cinq signaux (4 doub
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CHAPITRE IV : SYNTHESE DE TRIMERES
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1- Introduction Chapitre IV Synthè
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NH N N HN O O HO H H H H NH H H H H
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C H 3 C H 3 NH N N HN + CH 3 50 éq
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6- Synthèse de la bis(hydroxyphén
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C H 3 C H 3 C H 3 N N H H N CH 3 CH
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