porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

interviennent surtout au cours des étapes de prolifération et de différenciation cellulaires. 76
Dans l’organisme, à pH physiologique, les polyamines se protonnent et possèdent ainsi des
caractéristiques semblables aux cations inorganiques tels que Ca 2+ et Mg 2+ . Cependant,
contrairement à ces ions, les charges positives sont distribuées le long de la chaîne aliphatique
leur permettant d’interagir spécifiquement avec les composés biologiques chargés
négativement. Ainsi les polyamines sont susceptibles de condenser l’ADN. En effet
l’agrégation ou la condensation du matériel génétique est important dans la transmission et la
protection de l’information génétique. 77 L’ARN est également un site de fixation des
polyamines. Celles-ci stabilisent, par exemple, les acides ribonucléiques de transfert (ARNt),
qui interviennent lors de la traduction du génome. 78
D’autres macromolécules comme les protéines sont aussi la cible d’interaction avec les
polyamines. L’albumine du sérum voit sa conformation altérée 79 tandis que l’activité de
certaines kinases est modifiée. 80 Elles ont aussi de multiples effets sur les récepteurs
membranaires tels que les récepteurs au N-méthyl-D-aspartate. 81 Les polyamines créent
également des interactions électrostatiques avec les composés anioniques et les
phospholipides chargés négativement des membranes. 82
6-2- Synthèse des polyamines
Devant l’intérêt que suscitent les polyamines, de nombreuses études se sont orientées vers la
synthèse de ces molécules et de leurs dérivés afin d’étudier leurs activités biologiques.
Ainsi la synthèse de la spermidine et de ses analogues a été réalisée par Bergeron et coll. 83 à
partir de la benzylamine (Figure I-39).
76 U. Bachrach ; Amino Acids, 2004, 26, 307-309.
77 H. Deng, V. A. Bloomfield ; Biophys. J., 1999, 77, 1556-1561.
78 C. O. Fernandez, G. Buldain, K. Samejima ; Biochim. Biophy. Acta, 2000, 1476, 324-330.
79 A. Ahmed Ouameur, E. Mangier, S. Diamantoglou, R. Rouillon, R. Carpentier, H. A. Tajmir-Riahi ;
Biopolymers, 2004, 73, 503-509.
80 H. M. Zhang, J. N. Rao, X. Guo, L. Liu, T. Zou, D. J. Turner, J.-Y. Wang ; J. Biol. Chem., 2004, 279,
22539-22547.
81 T. A. Sharma, I. J. Reynolds ; J. Pharmacol. Exp. Ther., 1999, 289, 1041-1047.
82 F. Schuber ; Biochem. J., 1989, 260, 1-10.
83 R. J. Bergeron, P. S. Burton, K. A. McGovern, S. J. Kline ; Synthesis, 1981, 732-733.
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