porphyrines et chlorines polyaminées et trimères - Epublications ...

1- Introduction
Chapitre IV
Synthèse de trimères de porphyrine et de chlorine
Le Photofrin ® est le photosensibilisateurs le plus largement utilisé en photothérapie
dynamique des cancers. Cependant cet anticancéreux est un mélange composé essentiellement
de dimères d’hématoporphyrines mais aussi d’oligomères comprenant trois à six unités
porphyriniques. 126 De nombreuses études se sont orientées vers la synthèse de dimères
macrocycliques et il semblerait que la nature de la liaison entre les porphyrines joue un rôle
particulier dans l’activité antitumorale. Ainsi Pandey et coll. 127 ont montré que les dimères
possédant une liaison éther ou carbone-carbone étaient plus efficace, vis-à-vis des cellules
cancéreuses, que ceux reliés par une liaison ester ou amide. Cependant peu de travaux se sont
intéressés à la synthèse de trimères. Enfin, nous avons vu précédemment l’intérêt d’utiliser, en
PDT, des chlorines pour le traitement de cancers plus profonds. Ainsi, en tenant compte de
tous ces résultats, nous nous sommes proposés de synthétiser un trimère comprenant trois
unités porphyrines 20 et un trimère comportant deux motifs porphyriniques encadrant une
chlorine 21. Toutes ces unités sont reliées entre elles par des liaisons éthers (Figure IV-1).
126 R. K. Pandey, K. M. Smith, T. J. Dougherty ; J. Med. Chem, 1990, 30, 2032-2038.
127 R. K. Pandey, G. Zheng, D. A. Lee, T. J. Dougherty, K. M. Smith ; J. Mol. Recognit., 1996, 9, 118-122.
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