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4 Hydrierungen
Mit steigender Temperatur und steigendem Druck lässt sich auch die
Reaktionsgeschwindigkeit an den Ru@[BMIM][PF6]-NP erhöhen, so dass sich nach 18 h
eine Zunahme des vollständig hydrierten Produkts 12 von 26 % über 38 % bis zu 75 %
Ausbeute beobachten lässt. Das mit dem höchsten Anteil gebildete Intermediat ist unter
milden Reaktionsbedingungen das Monoen 10, welches zu 53 % vorliegt, unter Bedingungen
von 100 °C und 100 bar H 2 hingegen liegt es zu 13 % vor.
Pt@[BMIM][PF6]-NP hingegen eignen sich für eine selektive Hydrierung des Myrcens.
Unabhängig von den Reaktionsbedingungen werden zwischen 50 - 60 % des Monoens 10
erhalten. Bei der Wahl der Reaktionsbedingungen von 100 °C und 100 bar H 2 ist schließlich
eine Desaktivierung des Katalysators zu beobachten. 35 % Diene (8&9) liegen noch vor,
während unter den anderen Reaktionsbedingungen ihre Summe zwischen 15 - 20 % liegt.
Die Pd@[BMIM][PF6]-NP sind zugleich auch die selektivsten Hydrierkatalysatoren für die
Hydrierung von Myrcen. Unter allen Reaktionsbedingungen lassen sich ca. 75 % Diene (8&9)
erhalten. Mit steigender Temperatur und Druck lässt sich eine erhöhte Bildung von isomeren
Dienen beobachten, aber zugleich ist auch die Bildung des Monoens 10 erhöht.
Die Untersuchung der M@[BMIM][PF 6 ]-NP lässt also auf eine unterschiedliche Aktivität der
beteiligten Metalle schließen. Während Ru-NPs am reaktivsten sind und eine vollständige
Hydrierung katalysieren, führen Pd-NPs zur vermehrten Bildung der Diene. Pt-NPs dagegen
hydrieren das Myrcen mit einer Ausbeute von 60 % zum Intermediat 10. Jedoch lässt sich wie
schon bereits bei der Hydrierung des Terpinolens beobachten, dass die Pd@[BMIM][PF6]-NP
und Pt@[BMIM][PF6]-NP während der Reaktion agglomerieren. Sie können anschließend
nicht rezyklisiert werden. Ob die ausbleibende vollständige Hydrierung nun auf die
Agglomeration und eine damit einhergehende Desaktivierung zurückzuführen ist, oder ob die
verschiedenen Metalle unterschiedlich selektiv hydrieren konnte in dieser Arbeit nicht
eindeutig geklärt werden. Anhand der Ergebnisse kann jedoch gefolgert werden, dass sich Ru-
NP für eine vollständige Hydrierung eignen, während Pt-NP für die Darstellung von
Monoenen und Pd-NP für die Darstellung von Dienen geeignet sind.
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