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3 Metathese
Variante 2
Limonen (0,1 mL, 0.618 mmol) und 3.8 mol % Hoveyda-Grubbs-II-Katalysator (15 mg,
0.024 mmol) werden in einem 10 mL Schlenkrohr 8 Tage bei RT gerührt. Ein Umsatz des
Limonens kann mittels 1 H-NMR-Spektroskopie ausgeschlossen werden.
Variante 3
In einem 25 mL Rundkolben mit Schlenkansatz wird der Hoveyda-Grubbs-II-Katalysator
(5.0 mg, 0.008 mmol) unter Rühren in 1.0 mL DCM gelöst. Limonen (0.15 mL, 0.80 mmol)
wird langsam mit einer Spritze zugetropft. Danach wird die Lösung mittels eines Wasserbads
auf 30 °C erwärmt. Nach 3 Stunden wird das wärmende Wasserbad entfernt. Die
anschließende GC-Analytik weist lediglich das Substrat Limonen nach.
Kreuzmetathese von Limonen mit 1-Hexen mit einem Grubbs-I-Katalysator
Die Kreuzmetathese von 1-Hexen und Limonen wurde nach einer Literaturvorschrift
durchgeführt. [43]
In einem 25 mL Rundkolben mit Schlenkansatz wird der Grubbs-I-Katalysator (68,0 mg,
0.083 mmol) unter Rühren in 3.0 mL DCM gelöst. Ein Gemisch aus 1-Hexen (0.5 mL,
4.0 mmol) und Limonen (0.65 mL, 4.0 mmol) wird langsam mit einer Spritze zugetropft.
Nach Ausgasen wird die Lösung auf 40 °C erwärmt. Nach 2.5 Stunden lässt man auf
Raumtemperatur (ca. 25 °C) abkühlen.
GC: Retentionszeit: 3.91 min: 2.5 % (1-Hexen); 6.93 min: 23,5 % (5-Decen); 7.84 min:
74.0 % (Limonen). Aufgrund der Flüchtigkeit des 1-Hexens kann die Zusammensetzung des
Produktgemisches nicht genau bestimmt werden. Daher können nur die jeweiligen Anteile des
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