Dokument 1.pdf - RWTH Aachen University

3 Metathese
1.60 mmol) und 1-Hexen (0.20 mL, 1.60 mmol) mit einer Spritze zugetropft und die Lösung
bei Siedetemperatur (ca. 40 °C) gerührt. Mittels GC können nach 18 h das nicht umgesetzte
Limonen, und eine homologe Reihe von Buten bis Decen nachgewiesen werden.
GC: Retentionszeit: 4.4 min: 1.2 % (Buten); 4.5 min: 2.6 % (Penten); 4.6 min: 3.0 % (Hexen);
5.6 min: 11.0 % (Hepten); 0.3 min: 5.3 % (Octen); 9.4 min: 8.5 % (Nonen); 14.6 min: 8.3 %
(Decen); 19.9 min: 59.7 % (Limonen); 23.1 min: 0.4 % (Undecen). Aufgrund der Flüchtigkeit
einiger entstandener Produkte kann die Zusammensetzung des Produktgemisches nicht genau
bestimmt werden. Daher können nur die jeweiligen Anteile des Produktgemisches anhand
einer Gaschromatographie nach Abschluß der Reaktion angegeben werden.
Homometathese von Myrcen mit einem Grubbs-II-Katalysator
In einem 10 mL Schlenkrohr werden 1 mol % Grubbs-II-Katalysator (10.0 mg, 0.017 mmol)
unter Rühren in 4.0 mL DCM gelöst. Es wird langsam Myrcen (0.20 mL, 1.17 mmol) mit
einer Spritze zugetropft und die Lösung bei Siedetemperatur (ca. 40 °C) gerührt. Mittels GC
kann nach 16 h ein Umsatz des Myrcens von 22 % beobachtet werden. Es sind das
Ringschlußprodukt sowie 2-Methylpropen entstanden.
GC: Retentionszeit: 4.6 min: 12.4 % (2-Methylpropen); 5.7 min: 21.6 %
(3-Methylencyclopent-1-en); 15.9 min: 66.0 % (Myrcen). Aufgrund der starken Flüchtigkeit
des 2-Methylpropen und auch des 3-Methylencyclopent-1-en kann die Zusammensetzung des
Produktgemisches nicht genau bestimmt werden. Daher können nur die jeweiligen Anteile des
Produktgemisches anhand einer Gaschromatographie nach Abschluß der Reaktion angegeben
werden.
GC-MS: m/z = 56 (2-Methylpropen); m/z = 80 (3-Metyhlencyclopent-1-en); m/z = 136
(Myrcen).
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