Dokument 1.pdf - RWTH Aachen University

Inhaltsverzeichnis
Die Kleinsten ......................................................................................................................... 5
1 Einleitung ................................................................................................ 10
1.1 Hintergrund und Motivation ................................................................................. 10
2 Terpene als nachwachsende Rohstoffe ...................................................... 14
2.1 Klassifizierung von Terpenen ............................................................................... 14
2.2 Monoterpene ......................................................................................................... 16
2.2.1 Allgemeines zu Monoterpenen ............................................................................. 16
2.2.2 Monocyclische Monoterpene ................................................................................ 16
2.2.3 Acyclische Monoterpene ...................................................................................... 17
3 Metathese ................................................................................................ 19
3.1 Olefinmetathese in der Katalyse ........................................................................... 19
3.2 Homogene Olefinmetathese-Katalysatoren .......................................................... 27
3.2.1 Charakteristika homogener Olefinmetathese -Katalysatoren ............................... 27
3.2.2 Ergebnisse mit Grubbs-Katalysatoren .................................................................. 31
3.2.3 Ergebnisse mit Schrock-Katalysatoren ................................................................. 35
3.2.4 Ergebnisse mit Wolframhexachlorid .................................................................... 35
3.3 Heterogene Olefinmetathese-Katalysatoren ......................................................... 37
3.3.1 Generelle Trends der Aktivität und Selektivität heterogener W- und Re-
Katalysatoren ...................................................................................................... 37
3.3.2 Herstellung der heterogenen W- und Re- Metathesekatalysatoren....................... 41
3.3.3 Ergebnisse der Metathese an heterogenen Katalysatoren ..................................... 46
3.4 Experimentelles .................................................................................................... 52
3.4.1 Allgemeine Anmerkungen .................................................................................... 52
3.4.2 Analytik ................................................................................................................ 54
3.4.3 Reaktionen mit Grubbs-Katalysatoren .................................................................. 56
3.4.4 Reaktionen mit Schrock-Katalysatoren ................................................................ 67
3.4.5 Reaktionen mit WCl 6 -Katalysatoren .................................................................... 69
3.4.6 Synthese von heterogenen Metathesekatalysatoren .............................................. 71
3.4.7 Reaktionen mit heterogenen Metathesekatalysatoren ........................................... 72
4 Hydrierungen .......................................................................................... 74
4.1 Reaktionspfade für die Wasserstoffübertragung ................................................... 74
4.2 Terpenhydrierung an heterogenen Katalysatoren ................................................. 78
4.2.1 Hydrierung von Limonen an heterogenen Katalysatoren ..................................... 78
4.3 Hydrierung von Terpenen an Nanopartikeln ........................................................ 86
4.3.1 Nanopartikel in der Katalyse ................................................................................ 86
4.3.2 Nanopartikel in Polyethylenglykol (NP@PEG) ................................................... 87