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3 Metathese
2-Methylpropen, nicht umgesetztes Myrcen, und eine homologe Reihe von Buten bis Decen
nachgeweisen. Ferner treten auch nicht näher bestimmbare Isomere des Myrcens auf.
GC: Retentionszeit: 4.4 min: 0.7 % (Buten und 2-Methylpropen); 4.5 min: 8.3 % (Hexen);
5.6 min: 28.1 % (3-Methylencyclopent-1-en); 6.9 min: 5.0 % (Octen); 14.4 min: 15.9 %
(Decen); 14.5 min: 3.3 % (Myrcenisomer); 24.4 min: 8.3 % (Myrcenisomer); 24.7 min:
30.4 % (Myrcenisomer). Aufgrund der starken Flüchtigkeit einiger entstandener Produkte
kann die Zusammensetzung des Produktgemisches nicht genau bestimmt werden. Daher
können nur die jeweiligen Anteile des Produktgemisches anhand einer Gaschromatographie
nach Abschluß der Reaktion angegeben werden.
GC-MS: m/z = 56 (Buten und 2-Methylpropen); m/z = 84 (Hexen); m/z = 80
(3-Metyhlencyclopent-1-en); m/z = 112 (Octen); m/z = 140 (Decen); m/z = 136
(Myrcenisomer); m/z = 136 (Myrcenisomer); m/z = 136 (Myrcenisomer).
Kreuzmetathese von 1-Hexen und Myrcen mit einem Hoveyda-Grubbs-I-Katalysator
In einem 10 mL Schlenkrohr werden 1 mol % Hoveyda-Grubbs-I-Katalysator (10.0 mg,
0.017 mmol) unter Rühren in 5.7 mL DCM gelöst. Es wird langsam Myrcen (0.28 mL,
1.67 mmol) und 1-Hexen (0.21 mL, 1.67 mmol) mit einer Spritze zugetropft und die Lösung
18 h bei 40 °C gerührt und anschließend mittels GC untersucht. Es lassen sich das
Ringschußprodukt sowie 2-Methylpropen, nicht umgesetztes Myrcen, und eine homologe
Reihe von Buten bis Decen nachgeweisen. Ferner treten auch nicht näher bestimmbare
Isomere des Myrcens auf.
GC: Retentionszeit: 4.5 min: 0.4 % (Buten und 2-Methylpropen); 4.6 min: 2.4 % (Hexen);
5.4 min: 4.3 % (3-Methylencyclopent-1-en); 14.3 min: 17.3 % (Decen); 14.4 min: 7.0 %
(Myrcenisomer); 15.9 min: 35.1 % (Myrcen); 22 min: 33.5 % (Myrcenisomer). Aufgrund der
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