Dokument 1.pdf - RWTH Aachen University
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4 Hydrierungen<br />
Schema 4.5: Hydrierung von 1-Hexen zu Hexan.<br />
Mit den wie in Schema 4.4 dargestellten Ru@PEG-NP findet bei 100 °C und 100 bar H 2 eine<br />
schnelle Hydrierung statt. Innerhalb von 4 Stunden wurde das 1-Hexen vollständig hydriert.<br />
Demzufolge eignen sich die Ru@PEG400-NP zur Hydrierung von Olefinen und sollen im<br />
nächsten Schritt in der Hydrierung von Monoterpenen untersucht werden.<br />
4.3.3 Hydrierung des Monoterpens Limonen an Ru@PEG400<br />
Als Testsubstrat für die Untersuchung der Terpenhydrierung an Ru@PEG400-NP wurde<br />
Limonen verwendet. Die Analytik ist hinreichend bekannt und liefert eindeutige Ergebnisse.<br />
Zur Hydrierung wurde ein H 2 -Druck von 50 bar und eine Temperatur von 50 °C verwendet.<br />
Die Werte wurden bewusst unterhalb der Reaktionsbedingungen zur Darstellung der<br />
Nanopartikel gewählt, damit diese nicht aufgrund der aktivierenden Wirkung des<br />
Wasserstoffs agglomerieren.<br />
In Abbildung 4.9 ist die Umsatz-Zeit-Kurve der Limonenhydrierung an Ru@PEG400-NP bei<br />
50 °C mit 50 bar H 2 dargestellt. Bereits nach 2 Stunden ist das Limonen nahezu vollständig<br />
umgesetzt. Ferner kann deutlich beobachtet werden, dass mit Bildung des Intermediats<br />
p-Menth-1-en (2a) auch die Bildung der vollständig hydrierten Produkte 3a und 3b einsetzt.<br />
Nach dem Verbrauch des Substrats wird weiterhin das Intermediat 2a zu den vollständig<br />
hydrierten Produkten überführt. Nach 4 h liegt dann fast ausschließlich ein Gemisch aus<br />
3a und 3b vor. Die maximale Ausbeute des Intermediats liegt gemäß der Umsatz-Zeit-Kurve<br />
bei ca. 65 %.<br />
Nach der vollständigen Hydrierung des Limonens wurde der Großteil des Produktgemisches<br />
mittels einer Pipette von den Nanopartikeln abgetrennt. Der verbleibende Rest des<br />
Produktgemisches wurde anschließend mittels einer CO 2 Extraktion von den Nanopartikeln<br />
abgetrennt. Zurück blieben die Nanopartikel, die bereits Anzeichen einer Agglomeration<br />
aufweisen, da sich bereits mit bloßem Auge sichtbare schwarze Metallpartikel gebildet hatten.<br />
Zu diesen Nanopartikeln wurde erneut die gleiche Menge an Limonen gegeben und unter den<br />
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