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Inhaltsverzeichnis Die Kleinsten ......................................................................................................................... 5 1 Einleitung ................................................................................................ 10 1.1 Hintergrund und Motivation ................................................................................. 10 2 Terpene als nachwachsende Rohstoffe ...................................................... 14 2.1 Klassifizierung von Terpenen ............................................................................... 14 2.2 Monoterpene ......................................................................................................... 16 2.2.1 Allgemeines zu Monoterpenen ............................................................................. 16 2.2.2 Monocyclische Monoterpene ................................................................................ 16 2.2.3 Acyclische Monoterpene ...................................................................................... 17 3 Metathese ................................................................................................ 19 3.1 Olefinmetathese in der Katalyse ........................................................................... 19 3.2 Homogene Olefinmetathese-Katalysatoren .......................................................... 27 3.2.1 Charakteristika homogener Olefinmetathese -Katalysatoren ............................... 27 3.2.2 Ergebnisse mit Grubbs-Katalysatoren .................................................................. 31 3.2.3 Ergebnisse mit Schrock-Katalysatoren ................................................................. 35 3.2.4 Ergebnisse mit Wolframhexachlorid .................................................................... 35 3.3 Heterogene Olefinmetathese-Katalysatoren ......................................................... 37 3.3.1 Generelle Trends der Aktivität und Selektivität heterogener W- und Re- Katalysatoren ...................................................................................................... 37 3.3.2 Herstellung der heterogenen W- und Re- Metathesekatalysatoren....................... 41 3.3.3 Ergebnisse der Metathese an heterogenen Katalysatoren ..................................... 46 3.4 Experimentelles .................................................................................................... 52 3.4.1 Allgemeine Anmerkungen .................................................................................... 52 3.4.2 Analytik ................................................................................................................ 54 3.4.3 Reaktionen mit Grubbs-Katalysatoren .................................................................. 56 3.4.4 Reaktionen mit Schrock-Katalysatoren ................................................................ 67 3.4.5 Reaktionen mit WCl 6 -Katalysatoren .................................................................... 69 3.4.6 Synthese von heterogenen Metathesekatalysatoren .............................................. 71 3.4.7 Reaktionen mit heterogenen Metathesekatalysatoren ........................................... 72 4 Hydrierungen .......................................................................................... 74 4.1 Reaktionspfade für die Wasserstoffübertragung ................................................... 74 4.2 Terpenhydrierung an heterogenen Katalysatoren ................................................. 78 4.2.1 Hydrierung von Limonen an heterogenen Katalysatoren ..................................... 78 4.3 Hydrierung von Terpenen an Nanopartikeln ........................................................ 86 4.3.1 Nanopartikel in der Katalyse ................................................................................ 86 4.3.2 Nanopartikel in Polyethylenglykol (NP@PEG) ................................................... 87
Inhaltsverzeichnis 4.3.3 Hydrierung des Monoterpens Limonen an Ru@PEG400 .................................... 90 4.3.4 Nanopartikel in Ionischen Flüssigkeiten (NP@IL) .............................................. 92 4.3.5 Hydrierung des Monoterpens Limonen an Ru@IL .............................................. 95 4.3.6 Vergleich der verschiedenen Katalysatorsysteme .............................................. 100 4.3.7 Hydrierung des Monoterpens Terpinolen ........................................................... 103 4.3.8 Hydrierung des Monoterpens Myrcen ................................................................ 109 4.4 Experimentelles .................................................................................................. 122 4.4.1 Allgemeine Anmerkungen .................................................................................. 122 4.4.2 Analytik .............................................................................................................. 124 4.4.3 Autoklaven für Hochdruckversuche ................................................................... 126 4.4.4 Hydrierung von Terpenen mit heterogenen Katalysatoren ................................. 126 4.4.5 Darstellung von PEG-stabilisierten Ru-Nanopartikel (Ru@PEG400) ............... 130 4.4.6 Hydrierung von Terpenen mit Ru@PEG400 ...................................................... 130 4.4.7 Darstellung von IL-stabilisierten Nanopartikeln (M@IL).................................. 132 4.4.8 Hydrierung von Terpenen mit M@IL ................................................................. 134 5 Zusammenfassung und Ausblick ............................................................ 138 6 Literaturverzeichnis ............................................................................... 141 7 Anhang .................................................................................................. 148 7.1 Umsatz-Zeit-Kurven der Myrcenhydrierung ...................................................... 148 7.2 TEM-Aufnahmen ................................................................................................ 160 8 Lebenslauf ............................................................................................. 165 9 Erklärung .............................................................................................. 166 7
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Seite 48 und 49: 3 Metathese Man erkennt also, dass
Seite 50 und 51: 3 Metathese Zur möglichen Inhibier
Seite 52 und 53: 3 Metathese 3.4 Experimentelles 3.4
Seite 54 und 55: 3 Metathese 3.4.2 Analytik Karl-Fis
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3 Metathese befindet sich lediglich
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3 Metathese Produktgemisches anhand
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3 Metathese 1.60 mmol) und 1-Hexen
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3 Metathese Produktgemisches anhand
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3 Metathese Flüchtigkeit einiger e
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3 Metathese Homometathese von Myrce
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3 Metathese Metathese an WCl 6 mit
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3 Metathese In einem 50 mL Weithals
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4 Hydrierungen 4 Hydrierungen 4.1 R
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4 Hydrierungen selektiv hydriert. [
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4 Hydrierungen verschiedenen Reakti
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4 Hydrierungen Bildung von Isomeris
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4 Hydrierungen Bei Verwendung von A
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4 Hydrierungen 4.3 Hydrierung von T
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4 Hydrierungen aus 9 Monomereinheit
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4 Hydrierungen Schema 4.5: Hydrieru
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4 Hydrierungen 100 80 Anteil / [%]
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4 Hydrierungen Die Darstellung von
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4 Hydrierungen 100% 80% Anteil / [%
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4 Hydrierungen Bei Verwendung von R
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4 Hydrierungen variiert stark vom M
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4 Hydrierungen Schema 4.7: Vereinfa
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4 Hydrierungen Kombination mit dem
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4 Hydrierungen 100% 80% Anteil / [%
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4 Hydrierungen sind hierbei vier Di
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4 Hydrierungen unter 1 % Anteil, vo
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4 Hydrierungen Einfluss unterschied
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4 Hydrierungen 90 %. Auffällig ist
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4 Hydrierungen Abbildung 4.24 gibt
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4 Hydrierungen Wie Abbildung 4.26 e
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4 Hydrierungen 4.4 Experimentelles
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4 Hydrierungen 4.4.2 Analytik Karl-
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4 Hydrierungen 4.4.3 Autoklaven fü
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4 Hydrierungen Hydrierung von Limon
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4 Hydrierungen 4.4.5 Darstellung vo
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4 Hydrierungen Vorgang wird dreimal
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4 Hydrierungen Tabelle 4.14: Darges
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4 Hydrierungen Tabelle 4.18: Zusamm
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5 Zusammenfassung und Ausblick 5 Zu
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5 Zusammenfassung und Ausblick Alle
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6 Literaturverzeichnis 2010, 29, 25
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6 Literaturverzeichnis 75. E. Verku
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6 Literaturverzeichnis 2085. 119. G
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7 Anhang 7 Anhang 7.1 Umsatz-Zeit-K
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7 Anhang Abbildung 7.29: TEM-Aufnah
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7 Anhang Abbildung 7.35: TEM-Aufnah
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9 Erklärung 9 Erklärung Hiermit e
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