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3 Metathese
für die Reaktion von Myrcen. Gaschromatographisch ließ sich zeigen, dass das Substrat
Myrcen zwar noch oligomerisiert (26 %), dafür jedoch kaum isomerisiert. Es entstehen im
wesentlichen Dimere (62 %), und ca. 12 % des Substrats werden nicht umgesetzt (Abbildung
3.8). Für Limonen hingegen eignet sich der Katalysator kaum, denn es bilden sich nach einer
Reaktionszeit von zwei Stunden nur sehr wenig Dimere (4 %). Den Gaschromatogrammen
zufolge sind große Mengen Substrat (73 %) und Isomere (23 %) vorhanden.
Abbildung 3.8: Gaschromatogramm nach der Reaktion von Myrcen mit WO 3 /Al 2 O 3 -SiO 2 (13 %).
Die Dimere des Myrcens aus der Reaktion mit WO 3 /Al 2 O 3 -SiO 2 (13 %) konnten mittels GC-
MS mit einem m/z-Verhältnis von 272.5 als Moleküle der Summenformel C 20 H 32 identifiziert
werden. Hierbei handelt es sich eindeutig um Dimere des eingesetzten Monoterpens (C 10 H 16 ),
die nicht durch Metathese gebildet wurden. Sie konnten durch aufwendige Destillationen von
den Oligomeren abgetrennt werden. Zudem konnten in einer weiteren Destillation das
Substrat zusammen mit den C10-Isomeren von den Dimeren abgetrennt werden. Eine
Trennung der isomeren Dimere von einander ist jedoch nicht möglich, sie verbleiben als eine
gelbliche, hochviskose Flüssigkeit, vergleichbar der Konsistenz von Honig. Bei den Isomeren
handelt es sich um Produkte von Doppelbindungs-Shift- und H-Shift-Reaktionen sowie um
Protonierungs- und Deprotonierungsprodukte.
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