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2.2 Monoterpene
2.2.1 Allgemeines zu Monoterpenen
Monoterpene lassen sich grob in offenkettige (Myrcen, Ocimen und Linalool),
monocyclische (Limonen, Terpinolen und Menthol) und bicyclische Moleküle (Campher,
– und –Pinen) einteilen. [4,5] Zusammen mit den Sesquiterpenen bilden sie oft den
Hauptbestandteil von ätherischen Ölen. [5] Bedingt durch ihre Flüchtigkeit erzeugen sie
meist den typischen Geruch von Pflanzen und Pflanzenölen. Insgesamt sind für die
Monoterpene einige hundert verschiedene Strukturen bekannt. Isolierte Monoterpene
müssen aufgrund ihrer Licht- und Oxidationsempfindlichkeit geschützt aufbewahrt
werden. Die Monoterpene können neben der olefinischen funktionellen Gruppe auch
weitere funktionelle Gruppen besitzen. Diese Terpene werden jedoch in dieser Arbeit nicht
untersucht. Nur Terpene mit ausschließlich olefinischen Funktionen werden auf ihre
Reaktivität getestet. Hierfür eignen sich besonders Limonen, Myrcen, Terpinolen und
Ocimen. Diese Terpene weisen ausschließlich Doppelbindungen auf, allerdings in
unterschiedlicher Reaktivität.
2.2.2 Monocyclische Monoterpene
Limonen
Limonen ist das häufigste in Nahrungspflanzen vorkommende Monoterpen [6,7] , welches
zwei verschiedene Doppelbindungen und damit zwei unterschiedliche mögliche
Reaktionszentren aufweist. So sind eine zweifach substituierte terminale Doppelbindung
und eine dreifach substituierte Doppelbindung an einem Cyclohexenring vorhanden. In
Abbildung 2.2 wird gezeigt, dass es zwei Enantiomere des Limonens, das S-(–)- und das R-
(+)-Limonen, gibt. Sie unterscheiden sich in der Konfiguration am C4–Atom, und lassen
sich geruchlich (olfaktorisch) unterscheiden. S-Limonen ist z.B. Bestandteil von
Pfefferminz- und Baldrianöl, R-Limonen hingegen ist Bestandteil von Fenchel- und
Kümmelöl und macht bis zu 95 % des Zitrusöls aus. Zudem finden sich bedeutende
Mengen in frischem Orangensaft. R-Limonen ist für den Einsatz als Aromastoff als
„Generally Recognized As Safe“ (GRAS-Status) eingestuft [7,8] und findet unter anderem
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