Dokument 1.pdf - RWTH Aachen University

3 Metathese
der Metathese und auch zu einer selektiveren Reaktion führen können. In Schema 3.18 ist
schematisch dargestellt, wie mit Tetramethylzinn und WCl 6 das Wolframcarben gebildet
wird. [15]
Schema 3.18: Bildung eines Wolframcarbenes mit Hilfe von Tetramethylzinn. [ 15]
Es wurde daher untersucht, ob sich durch Einsatz von WCl 6 die Terpene Limonen und
Myrcen in einer Selbstmetathese zur Reaktion bringen lassen. Die Umsetzungen lieferten
jedoch ausschließlich Isomere des Monoterpens (Monomere), Dimere und Oligomere, die aus
säurekatalysierten Reaktionen hervorgehen (Abbildung 3.4). Metatheseprodukte konnten
nicht beobachtet werden. Auch der Einsatz von verschiedenen Cokatalysatoren wie
SnBu [15,52,53] 4 , EtAlCl [52,54,55,56] 2 , BuLi [52,57,58] oder LAH [59,60] führte zu keiner Änderung in der
Produktmischung. Eine Metathesereaktion konnte nicht beobachtet werden.
Abbildung 3.4: Gaschromatogramm nach der Reaktion von Limonen an WCl 6 .
36