Industrial Biotransformations

1.1 From the “Flower of Vinegar” to Recombinant E. Coli – The History of Microbial Biotransformations
HO PhCOO
AcO
O
AcO
O
Br
HO
O
O
HO
O 14) tosyl chloride O
O
cortisone acetate
1) PhCOCl
5) HOBr
AcO
HO
HO
PhCOO
O
Br
2) KOH
3) ∆
4) Ac2O 6) CrO 3
19) Ac 2O
20) PBr 3
OH
24) CrO3, KOH
O
25) Ac2O O
OAc
HO
OAc
26) Br2 O
Br
COOCH3 7) Zn
COOCH3 NH2 8) KOH O
11) NaN3 O
9) HOAc
10) SOCl2 12) HOAc
OH
O
COOCH 3
COOCH 3
HO
Br
27) Pyridine
28) K 2CO 3
29) Ac 2O
18) H 2
21) KOAc
22) KOH
23) succinic anhydride
O
O
O
15) O 3
HO
O
OAc
COOCH 3
COOCH 3
O
O
O
30) CrO 3
O
O
HO HO
OAc
O
31) hydrolysis
Fig. 1.10 Chemical synthesis of cortisone.
O
OH
HO
cortisone
13) HNO 3
pyridine
OH
16) KOH
17) C 2H 2
COOH
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