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EEL - USP

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carbono da carbonila da estrutura I formando o haleto de acila<br />

correspondente, HCl e SO2.<br />

R C<br />

I<br />

O<br />

H O<br />

Cl<br />

S<br />

O<br />

H<br />

S<br />

O<br />

Cl<br />

+ Cl R C<br />

O HCl + SO 2<br />

O<br />

Cl<br />

+ HOSOCl<br />

⎯ A reação do ácido propanóico com cloreto de tionila leva a formação<br />

de um haleto de acila. Represente as etapas dessa reação.<br />

C C C<br />

H O<br />

Cl<br />

O<br />

OH<br />

C C C<br />

S<br />

O<br />

Cl Cl<br />

+ S<br />

O<br />

H<br />

O<br />

S<br />

O<br />

Cl<br />

O HCl + SO 2<br />

C C C<br />

O<br />

+ Cl C C C<br />

O<br />

H<br />

O<br />

Cl<br />

O<br />

S Cl<br />

Cl<br />

+ HO SOCl<br />

⎯ Numa experiência misturamos 1000g de ácido acético com quantidade<br />

suficiente de SOCl2. Pede-se:<br />

a) A massa de SOCl2 necessária;<br />

b) A massa de haleto de acila obtida;<br />

c) Os volumes de HCl e SO2 obtidos, nas CNTP.<br />

7

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